2-benzyl-6-chloro-10-oxo-1,2,3,4,9,10-hexahydro-2,9-diazaphenanthrene | 107190-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-chloro-10-oxo-1,2,3,4,9,10-hexahydro-2,9-diazaphenanthrene
• 英文别名: 3-benzyl-9-chloro-1,2,4,6-tetrahydrobenzo[c][2,7]naphthyridin-5-one
• CAS: 107190-97-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O
• 分子量: 324.81
• InChiKey: LPAUDWDGFKLACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-chloro-10-oxo-1,2,3,4,9,10-hexahydro-2,9-diazaphenanthrene 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以62.1%的产率得到2-benzyl-6,10-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,9-diazaphenantrene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and related compounds with phosphorus oxychloride.

  摘要：

  用 POCl3 处理螺[4H-3, 1-苯并恶嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物，通过一种新的重排反应生成了 1, 2, 3, 4-四氢-2, 9-二氮菲衍生物。该反应是通过 POCl3 脱水裂解噁嗪酮环形成异氰酸酯而进行的。研究还发现，用三氯硅烷/三乙胺处理 4-（2-甲氧基羰基氨基苯基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物，可得到相应的 10-氧代-1，2，3，4，9，10-六氢-2，9-二氮菲衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1901
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-methoxycarbonylamino-5-chlorophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.3%的产率得到2-benzyl-6-chloro-10-oxo-1,2,3,4,9,10-hexahydro-2,9-diazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and related compounds with phosphorus oxychloride.

  摘要：

  用 POCl3 处理螺[4H-3, 1-苯并恶嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物，通过一种新的重排反应生成了 1, 2, 3, 4-四氢-2, 9-二氮菲衍生物。该反应是通过 POCl3 脱水裂解噁嗪酮环形成异氰酸酯而进行的。研究还发现，用三氯硅烷/三乙胺处理 4-（2-甲氧基羰基氨基苯基）-1，2，5，6-四氢吡啶衍生物，可得到相应的 10-氧代-1，2，3，4，9，10-六氢-2，9-二氮菲衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1901

文献信息

• TAKAI, HARUKI;OBASE, HIROYUKI;TERANISHI, MASAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 5, 1901-1906
  作者：TAKAI, HARUKI、OBASE, HIROYUKI、TERANISHI, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——