1-(2-azido-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid | 220875-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-azido-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-azidoethyl] cyclopentanecarboxylic acid；1-[2-azidoethyl]cyclopentanecarboxylic acid；RO0267350；1-(2-azidoethyl)cyclopentane carboxylic acid；1-(2-azidoethyl)cyclopentanecarboxylic Acid；1-(2-azidoethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 220875-87-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: HBPGRCOIJTYKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azido-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-2-[[[1-(2-amino ethyl)cyclopentyl]carbonyl]amino]-3-[4-(2,6-dichlorobenzoylamino)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid Compounds Targeting VLA-4

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。

  公开号：

  US20130079383A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-azido-ethyl)-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结合非手性Asp-Pro模拟物的有效环肽VCAM-VLA-4拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  环状肽Ac-HN-Tyr-Cys * -Asp-Pro-Cys * -OH（1）的Asp-Pro序列可被非手性二肽模拟1-（2-氨基乙基）环戊基羧酸取代抑制VCAM-VLA-4相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00174-8

文献信息

• Lipid Compounds Targeting VLA-4
  申请人：BOYLAN John Frederick

  公开号：US20130079383A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein n, G, W, X, Y, and R1 are defined in the detailed description and claims. The compounds of formula I bind to or associate with VLA-4 and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing VLA-4.

  这项发明涉及公式I的化合物： 以及其药用可接受的盐和酯，其中n、G、W、X、Y和R1在详细说明和索赔中有定义。公式I的化合物与VLA-4结合或与之相关，并可用于传递制剂，将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达VLA-4的组织或细胞中。
• CHITOSAN COVALENTLY LINKED WITH SMALL MOLECULE INTEGRIN ANTAGONIST FOR TARGETED DELIVERY
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130197205A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to the chitosan polymer derivatives of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein Y, X 1 , X 4 , R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. The chitosan polymer derivatives of formula I bind to or associate with alpha-4-beta-1 (α4β1) and alpha-V-beta-3 (αVβ3) integrin dimers and can be used in delivery formulations to deliver drugs, nucleic acids, or other therapeutic compounds to tissues or cells expressing such integrins.

  该发明涉及公式I的壳聚糖聚合物衍生物： 及其药用可接受的盐和酯，其中Y、X 1 、X 4 、R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。公式I的壳聚糖聚合物衍生物与α4β1和αVβ3整合素二聚体结合或结合，并可用于传递制剂以将药物、核酸或其他治疗化合物传递到表达这些整合素的组织或细胞中。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING VLA-4<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTES D'INTÉGRINE POUR CIBLER DES CELLULES EXPRIMANT LE VLA-4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110680A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula I for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to VLA-4 integrin antagonists to target cells expressing VLA-4.

  该发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2和n在详细说明和权利要求中有定义。具体而言，本发明涉及式I的化合物，用于制造和传递共轭基团，如小分子、肽、核酸、荧光基团和聚合物，这些基团与VLA-4整合素拮抗剂连接，以靶向表达VLA-4的细胞。
• Thioamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06288267B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  It has been discovered that compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein X and Y are as defined below, inhibit the binding of VCAM-1 to VLA-4 and are useful in treating inflammation associated with chronic inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA), multiple sclerosis, (MS), asthma, and inflammatory bowel disease (I BD).

  已发现以下化合物的公式： 及其药用可接受的盐和酯，其中X和Y的定义如下，抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且在治疗与慢性炎症性疾病如类风湿性关节炎（RA）、多发性硬化（MS）、哮喘和炎症性肠病（IBD）相关的炎症方面是有用的。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONIST CONJUGATES FOR TARGETED DELIVERY TO CELLS EXPRESSING ALPHA-V-BETA-3<br/>[FR] CONJUGUÉS D'ANTAGONISTE DE L'INTÉGRINE POUR UNE ADMINISTRATION CIBLÉE À DES CELLULES EXPRIMANT L'ALPHA-V-BÊTA-3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013110578A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and n are defined in the detailed description and claims. In particular, the present invention relates to the compounds of formula (I) for use in the manufacture and delivery of conjugated moieties such as small molecules, peptides, nucleic acids, fluorescent moieties, and polymers which are linked to alpha-V-beta-3 integrin antagonists to target cells expressing alpha-V-beta-3.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中R1、R2和n在详细描述和权利要求中定义。特别是，本发明涉及用于制造和输送与alpha-V-beta-3整合素拮抗剂连接的共轭部分，如小分子、肽、核酸、荧光部分和聚合物，以针对表达alpha-V-beta-3的细胞的公式(I)的化合物。