7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 65165-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 65165-47-1；69880-61-1；78963-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 349.367
• InChiKey: RFZOXSKYEAKFNK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-4c,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。七、2-isocephems的合成

  摘要：

  描述了 7-β-phenoxyacetamido-3-methyl-Δ3-2-isocephem-4-羧酸 14b 及其相应的 α-亚砜 15 和砜 17 的合成。用硫化氢三乙胺处理双甲磺酸酯 4a、4b 和 10 得到相应的 7-β-氨基-Δ3-2-isocephems 12a-c，其与苯氧乙酸偶联得到酰胺 13a-c。13b 和 c 的氢解得到具有抗生素活性的酸 14a-b。化合物14b用偏高碘酸钠氧化成亚砜15，用间氯过苯甲酸氧化成砜17。13c 转化为亚砜 16b，然后卤化得到 1α-氯亚砜 18，将其转化为酸 19。讨论了 2-isocephem 系列的立体化学分配。

  DOI：

  10.1139/v77-399
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-(1'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2'-mesyloxypropenyl)-3-azido-4-mesyloxymethyl-azetidin-2-one 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基-β-内酰胺类作为高效合成子。通过微波辅助反应的环保方法1

  摘要：

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00409-9

文献信息

• Nuclear analogs of β -lactam antibiotics. IX. Synthesis of 7-methoxy 2-isocephems and <i>O</i>-2 isocephems
  作者：James L. Douglas、Donald E. Horning、Terry T. Conway

  DOI：10.1139/v78-473

  日期：1978.11.15

  The syntheses of 7-methoxy-7-phenoxyacetamido-3-methyl-Δ³-isocephem-4-carboxylic acid 11a, 7-methoxy-7-phenoxyacetamido-3-rnethyl- Δ³-O-2-isocephem-4-carboxylic acid 11b and 7-methoxy-7-(2-thienyl)acetamido-3-acetoxymethyl- Δ³-O-2-isocephem-4-carboxylic acid 11c are described. A sequence analogous to that used to prepare 7-methoxy cephalosporins was used: Schiff base anions were thiomethylated and the Schiff bases hydrolyzed to free amines. The amines were acylated and thiomethyl to methoxyl conversion effected with mercuric ion catalysis. Removal of protective esters gave the acids 11a, 11b, and 11c. Compound 11c showed a modest level but broad spectrum of antibacterial activity.

  描述了7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-异头孢-4-羧酸11a、7-甲氧基-7-苯氧基乙酰胺基-3-甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11b和7-甲氧基-7-(2-噻吩基)乙酰胺基-3-乙酰氧甲基-Δ³-O-2-异头孢-4-羧酸11c的合成。使用了类似于制备7-甲氧基头孢菌素的序列：席夫碱负离子进行硫甲基化，然后将席夫碱水解成游离胺基。胺基被酰化，然后通过汞离子催化实现硫甲基到甲氧基的转化。去除保护酯基后得到酸11a、11b和11c。化合物11c显示出适度水平但广谱的抗菌活性。