(6,7,8,9-Tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylideneamino) acetate | 904058-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (6,7,8,9-Tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylideneamino) acetate
• CAS: 904058-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GFNAXCIJUKDCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7,8,9-Tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylideneamino) acetate 、 2-氟苯甲醛 在 新铜试剂 、 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Formal [3 + 3] Annulations of Arylketoximes and o-Fluorobenzaldehydes: An Entry to Quinoline Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04138
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6,7,8,9-Tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylideneamino) acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铁催化肟肟和乙烯基叠氮化物催化合成2 H-咪唑

  摘要：

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00203

文献信息

• Copper-catalyzed three-component formal [3 + 1 + 2] annulations for the synthesis of 2-aminopyrimidines from <i>O</i>-acyl ketoximes
  作者：Zhenhua Xu、Hongbiao Chen、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d1ob01582f

  日期：——

  A copper-based catalytic system has been developed to enable formal [3 + 1 + 2] annulations of ketoxime acetates, aldehydes, and cyanamides. This protocol offers a new strategy for the synthesis of highly substituted 2-aminopyrimidine compounds, and more importantly, pyrimidines have now been included in the N-heterocycle family constructed using O-acyl ketoximes as N–C–C synthons.

  已开发出一种铜基催化体系，以实现乙酸酮肟、醛和氰胺的正式 [3 + 1 + 2] 环化。该协议提供了一种合成高度取代的 2-氨基嘧啶化合物的新策略，更重要的是，嘧啶现已包含在使用O-酰基酮肟作为 N-C-C 合成子构建的 N-杂环家族中。