cis-3-methyl-7-(phenoxyacetamido)-2-(isocephem)-4-carboxylic acid | 61965-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-methyl-7-(phenoxyacetamido)-2-(isocephem)-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-Methyl-endo-7-(phenoxyacetylamino)-8-oxo-1-aza-4-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carbonsaeure；(6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 61965-14-8；65137-33-9；78963-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: YZWNYKVCIGVCRI-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  669.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-methyl-7-(phenoxyacetamido)-2-(isocephem)-4-carboxylic acid 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-methyl-4c,8-dioxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-4λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。七、2-isocephems的合成

  摘要：

  描述了 7-β-phenoxyacetamido-3-methyl-Δ3-2-isocephem-4-羧酸 14b 及其相应的 α-亚砜 15 和砜 17 的合成。用硫化氢三乙胺处理双甲磺酸酯 4a、4b 和 10 得到相应的 7-β-氨基-Δ3-2-isocephems 12a-c，其与苯氧乙酸偶联得到酰胺 13a-c。13b 和 c 的氢解得到具有抗生素活性的酸 14a-b。化合物14b用偏高碘酸钠氧化成亚砜15，用间氯过苯甲酸氧化成砜17。13c 转化为亚砜 16b，然后卤化得到 1α-氯亚砜 18，将其转化为酸 19。讨论了 2-isocephem 系列的立体化学分配。

  DOI：

  10.1139/v77-399
• 作为产物：
  描述：

  7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 cis-3-methyl-7-(phenoxyacetamido)-2-(isocephem)-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基-β-内酰胺类作为高效合成子。通过微波辅助反应的环保方法1

  摘要：

  乙烯基-β-内酰胺类化合物是多种具有生物医学意义的化合物的有效合成子，例如异头孢菌素，碳青霉烯和硫霉素中间体以及吡咯烷生物碱。描述了获得一些这些合成子的两种对映体的简便方法。微波诱导的有机反应增强（MORE）化学技术可使用有限的溶剂和有效的立体控制，以高度加速的速度合成各种取代的乙烯基-β-内酰胺，从而实现“高原子经济性”。微波对键角和键长以及过渡态的几何形状的影响（如果有的话）还不是很清楚。但是，在开放系统中微波辐射下的反应是快速，安全的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00409-9