2-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-6-hydroxy-benzoic acid | 185671-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-6-hydroxy-benzoic acid
• CAS: 185671-89-0
• 化学式: C₅₁H₆₈O₉
• 分子量: 825.096
• InChiKey: PCOSVIZXHXLJNK-MAVQXIIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-6-hydroxy-benzoic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-hydroxy-6-[(16R)-(β-D-mannopyranosiloxy)heptadecyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有GABA A离子通道受体抑制特性的真菌代谢产物2-羟基-6-{[（（16 R）-β-δ-甘露吡喃基氧基]十七烷基}苯甲酸）的合成

  摘要：

  描述了生理活性真菌代谢物1的快速全合成。六吡喃-2-溴代糖基溴化物15与糖基受体13反应，然后还原所得的β-δ-甘露糖-2-基糖苷16，可通过两个步骤实现其β-δ-甘露吡喃型硅键的立体选择性形成。通过芳基三氟甲磺酸酯11与9-烷基-9-BBN衍生物10的Suzuki反应有效地制备了醇13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00950-7
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(R)-16-((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecyl]-6-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有GABA A离子通道受体抑制特性的真菌代谢产物2-羟基-6-{[（（16 R）-β-δ-甘露吡喃基氧基]十七烷基}苯甲酸）的合成

  摘要：

  描述了生理活性真菌代谢物1的快速全合成。六吡喃-2-溴代糖基溴化物15与糖基受体13反应，然后还原所得的β-δ-甘露糖-2-基糖苷16，可通过两个步骤实现其β-δ-甘露吡喃型硅键的立体选择性形成。通过芳基三氟甲磺酸酯11与9-烷基-9-BBN衍生物10的Suzuki反应有效地制备了醇13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00950-7