3,3'-dithiobisdihydro-2-furanone | 14091-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3'-dithiobisdihydro-2-furanone
• 英文别名: bis-(2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-disulfide；Bis-(2-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-disulfid；3,3'-Disulfanediyldi(oxolan-2-one)；3-[(2-oxooxolan-3-yl)disulfanyl]oxolan-2-one
• CAS: 14091-96-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄S₂
• 分子量: 234.297
• InChiKey: YUVIWYVAQVOVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dithiobisdihydro-2-furanone 、 16α,17α-(R)-butylidenedioxy-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到16α,17α-(R)-butylidenedioxy-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-17β-(2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl)androsta-1,4-diene-3-one
  参考文献：
  名称：

  拥有17β-（γ-内酯）环的新型糖皮质激素前药。

  摘要：

  描述了具有16α，17α-异亚丙基或-亚丁基的一系列新的17β-糖皮质激素丁内酯的化学合成和结构-活性关系。硫键连接的γ-内酯基团通过Barton酯脱羧作用并入雄烷核的17β-位，并用丁内酯二硫化物捕获生成的17-自由基。糖皮质激素丁内酯在人血浆中被对氧磷酶水解成各自的羟基酸，它们是非常弱的糖皮质激素激动剂。如果内酯在丁内酯基团的α位具有硫原子，则血浆中的水解速度非常快（t1 / 2 = 4-5分钟），而碳连接的内酯在血浆中是稳定的。16alpha，17α-丁叉酮比相应的异亚丙基衍生物更有效的糖皮质激素激动剂。类似地，1,4-二烯-3-酮比相应的4-en-3-酮更有效。通过β-位与甾体核连接的丁内酯比通过内酯的α-位连接的丁内酯更有效。最有效的化合物在人肺S9组分中也显示稳定，在胸腺退化试验中显示比布地奈德低得多的全身作用，并且在大鼠耳水肿模型中具有局部抗炎活性。通过β-位与甾体核连接的丁

  DOI：

  10.1021/jm001035c
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 sodium disulfide 作用下， 生成 3,3'-dithiobisdihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,158, 165, 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis of the π-Electron Donor Bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene (BET-TTF)
  作者：Aarón Pérez-Benítez、Judit Tarrés、Elisabet Ribera、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1055/s-1999-3451

  日期：1999.4

  Following a three step route, 5,6-dihydrothieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one (5) was synthesized in gram quantities starting from commercially available reagents. Coupling of 5 with trimethyl phosphite gave the π-donor bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene 1 in 80% yield.

  通过三步路线，我们利用市售试剂合成了 5,6-二氢噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫环戊-2-酮 (5)。将 5 与亚磷酸三甲酯偶联，可得到Ï-载体双（乙烯硫基）四硫富戊烯 1，收率为 80%。
• WO2007/139215
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——