2-(2-tert-butyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid | 945469-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: NA inhibitor, 3c；2-[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 945469-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: AWWCCNBOCUFVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3S)-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-[[2-[2-[[2-(diaminomethylideneamino)acetyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New Ion‐Exchange cum Separation Technique: A Study for the Synthesis of ω‐Guanidine containing Peptides using ω‐Amino Acid as Surrogate

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00908320701230117
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-tert-butyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-tert-butyloxycarbonylaminomethylcarbonylamino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of thiazole derivatives as novel influenza neuraminidase inhibitors

  摘要：

  A series of novel influenza neuraminidase (NA) inhibitors based on thiazole core were synthesized and evaluated for their ability to inhibit NA of influenza A virus (H3N2). All compounds were synthesized in good yields starting from commercially available 2-amino-4-thiazole-acetic ester using a suitable synthetic strategy. These compounds showed moderate inhibitory activity against influenza A NA. The most potent compound of this series is compound 4d (IC50 = 3.43 mu M), which is about 20-fold less potent than oseltamivir, and could be used to design novel influenza NA inhibitors that exhibit increased activity based on thiazole ring.

  DOI：

  10.3109/14756366.2010.534732