(Phenyl-6 imidazo<2,1-b>thiazolyl-3) acetate d'ethyle | 57626-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Phenyl-6 imidazo<2,1-b>thiazolyl-3) acetate d'ethyle
• 英文别名: 3-ethoxycarbonylmethyl-6-phenylimidazo<2,1-b>thiazole；ethyl 6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazole-3-acetate；ethyl 6-phenylimidazo<2,1-b>thiazole-3-acetate；(6-phenyl-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；Aethyl-(6-phenyl-imidazo<2,1-b>thiazol-3-yl)-acetat；Ethyl-6-phenylimidazo<2.1-b>thiazol-3-acetat；(6-Phenyl-imidazo[2,1-B]thiazol-3-YL)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl)acetate
• CAS: 57626-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: UGRRTOSUOZAXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Phenyl-6 imidazo<2,1-b>thiazolyl-3) acetate d'ethyle 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6-苯基咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Novel N-Pyridinyl-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide Derivatives

  摘要：

  在对虚拟筛选热门化合物 N-(6-吗啉吡啶-3-基)-2-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)乙酰胺 (5a) 进行优化的基础上，设计并合成了一系列具有咪唑并[2,1-b]噻唑支架的新型化合物，并测试了它们对人类癌症细胞系（包括 HepG2 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。结果表明，化合物 2-(6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(6-(4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基)吡啶-3-基)乙酰胺（5l）对 VEGFR2 的抑制率略高于 5a（5.72% 和 3.与索拉非尼（IC50 = 5.2 μM）相比，5l 是一种潜在的 MDA-MB-231 抑制剂（IC50 = 1.4 μM），对 MDA-MB-231 的选择性高于 HepG2 细胞系（IC50 = 22.6 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17044703
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (Phenyl-6 imidazo<2,1-b>thiazolyl-3) acetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Meakins, G. Denis; Musk, Sally R. R.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 643 - 648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization, and antimicrobial evaluation of some new hydrazinecarbothioamide, 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Nuray Ulusoy Güzeldemirci、Dilek Şatana、Ömer Küçükbasmacı

  DOI：10.3109/14756366.2012.700926

  日期：2013.10.1

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of antibacterial and antifungal activities of three new compound series obtained from 6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-acetic acid hydrazide: 2-[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl}-N-alkyl/arylhydrazinecarbothioamides (2a-d), 4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-5-[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methyl}-3H-1

  在这项工作中，我们报道了从6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-乙酸酰肼得到的三个新化合物系列的合成和抗菌和抗真菌活性的评价：2- [6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]乙酰基} -N-烷基/芳基肼基碳硫酰胺（2a-d），4-烷基/芳基-2,4-二氢- 5-[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（3a-n​​），和2-烷基/芳基氨基-5-[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -1,3,4-噻二唑（4a-g）。通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR（APT），质量和元素分析对新合成的化合物进行表征。评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC 29213，铜绿假单胞菌ATCC 27853，大肠杆菌ATCC 25922的抗菌和抗真菌活性。白色念珠菌ATCC
• Research on heterocyclic compounds. XXXIV. Synthesis and SAR study of some imidazo[2,1-b]thiazole carboxylic and acetic acids with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：F Palagiano、L Arenare、E Luraschi、P de Caprariis、E Abignente、M D'Amico、W Filippelli、F Rossi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88309-7

  日期：1995.1
• Robert; Xicluna; Panouse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 59 - 64
  作者：Robert、Xicluna、Panouse

  DOI：——

  日期：——
• Sawhney,S.N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 523 - 524
  作者：Sawhney,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERT, J. -F.;PANOUSE, J. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 343-348
  作者：ROBERT, J. -F.、PANOUSE, J. J.

  DOI：——

  日期：——