3-methyl-5-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1333899-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1333899-76-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: GOAXTGSRCIWLCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  464.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide 、 3-methyl-5-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-N'-((5-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗菌评估新的席夫碱衍生物，带有硝基咪唑和吡唑核作为有效的 大肠杆菌 FabH抑制剂

  摘要：

  新的席夫碱衍生物 5a – j 是在以下条件下通过5-芳氧基吡唑-4-甲醛 3a – j 与2-（2-甲基-5-硝基-1 H- 咪唑-1- 基 ）乙酰肼 4 的反应合成 的在室温下，硝酸镍（II）作为乙醇催化剂的产率高（75-88％）。测试所有化合物的抗菌特性和对 大肠杆菌 FabH的抑制作用。在研究的化合物中，大多数化合物显示出有效的抗菌性能并抑制了 大肠杆菌 FabH活性。化合物 5i  通过以最小的结合能（ ΔG b  = -54.2961 kcal / mol）结合到 大肠杆菌 FabH受体 的活性位点，显示出最有效的抑制作用（IC 50 = 4.6±0.2 µM ）。结合通过两个氢键，两个π-π和三个π-阳离子相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2018-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-5-(4-methoxyphenoxy)-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成含苯氧基吡唑的新型4h-色烯衍生物及其抗菌活性评估

  摘要：

  通过5-苯氧基吡唑-4-甲醛1（ah），丙二腈2与化合物（环己二酮，Dimedon）3（ab）的反应，在微波辐射下合成了一系列带有5-苯氧基吡唑核的4H-色烯衍生物4（ap）。 ）在氢氧化钠为碱性催化剂的情况下。使用肉汤微量稀释MIC（MIC）对所有化合物针对三种革兰氏阳性细菌（肺炎链球菌，破伤风梭菌，枯草芽孢杆菌），三种革兰氏阴性细菌（鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌）和两种真菌（烟曲霉，白色念珠菌）进行筛选。最小抑菌浓度）方法。通过对抗菌药物筛选的研究，我们发现，

  DOI：

  10.2298/jsc120102030s

文献信息

• Synthesis and antimicrobial screening of pyrano[3,2-c]chromene derivatives of 1H-pyrazoles
  作者：Chetan Sangani、Divyesh Mungra、Manish Patel、Ranjan Patel

  DOI：10.2478/s11532-011-0041-7

  日期：2011.8.1

  A new series of twenty four derivatives of pyrano[3,2-c]chromene IVa-x bearing 1H-pyrazole were synthesized by a one pot, base-catalyzed cyclocondensation reaction of 1H-pyrazole-4-carbaldehyde Ia-l, malononitrile II and 4-hydroxycoumarin IIIa-b. All the synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data. All the synthesized compounds were screened against six bacterial pathogens, namely B. subtilis, C. tetani, S. pneumoniae, S. typhi, V. cholerae, E. coli and for antifungal activity against two fungal pathogens, A. fumigatus and C. albicans using the broth microdilution MIC method. Some of the compounds were found to be equipotent or more potent than commercial drugs against most of employed strains, as evident from the screening data.

  摘要：通过一锅法，以1H-吡唑-4-甲醛 Ia-l、丙二腈 II 和 4-羟基香豆素 IIIa-b 为原料，通过碱催化的环缩合反应合成了一系列新的带有1H-吡唑的吡喃[3,2-c]色素 IVa-x 衍生物。所有合成的化合物均通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、质子核磁共振和碳-13核磁共振谱数据进行了表征。所有合成的化合物均对六种细菌病原体进行了筛选，包括枯草芽孢杆菌、气性破伤风杆菌、肺炎链球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌、大肠杆菌，以及对两种真菌病原体，曲霉和白念珠菌，进行了抗真菌活性测试，使用了微量肉汤稀释最小抑制浓度（MIC）方法。一些化合物被发现对大多数菌株具有与商业药物相当或更强的作用，这一点可以从筛选数据中看出。
• One step synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives of aryloxypyrazole and their antimicrobial evaluation
  作者：Hardik H. Jardosh、Chetan B. Sangani、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.01.021

  日期：2013.2

  A new series of pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives bearing the aryloxypyrazole nucleus have been synthesized by base-catalyzed cyclocondensation reaction through multi-component reaction (MCR) approach. All the synthesized compounds were investigated against a representative panel of pathogenic strains using broth microdilution minimum inhibitory concentration (MIC) method for their in vitro antimicrobial activity. Reviewing the data, majority of the compounds were found to be active against employed pathogens. SAR study explores that antimicrobial activity is strongly depends on the nature of the substituents at the ether linked aryl ring attached to the pyrazole unit, together with the substituent present on the C-5 of the benzimidazole unit. (C) 2013 Manish P. Patel. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.