5-氯-3-甲基-1-对甲苯基-吡唑-4-甲醛 | 350997-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-1-对甲苯基-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 5-氯-3-甲基-1-对甲苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-chloro-3-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 350997-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01993680
• 分子量: 234.685
• InChiKey: KQWYKJSWCFJJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  保存方法：密封、阴凉、通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-对甲苯基-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 5-Chloro-3-methyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anti-Tobacco Mosaic Virus (TMV) Activity of 5-Chloro-N-(4-cyano-1-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives

  摘要：

  一系列新型的吡唑酰胺衍生物3a–3p以烟草花叶病毒（TMV）PC蛋白为靶标，通过5-氯-1-芳基-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸与5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-氰化物的反应设计合成。所有化合物均通过1H-NMR、质谱和元素分析进行了表征。初步生物测定表明，所有化合物在500 μg/mL条件下对烟草花叶病毒（TMV）表现出不同的体内和体外活性，并显示出良好的活性。特别是化合物3p与宁南霉素相比，表现出对烟草花叶病毒（TMV）最强的生物活性，并进行了分子对接研究，结合模型显示吡唑酰胺部分紧密嵌入TMV PC的结合位点中（PDB编码：2OM3）。

  DOI：

  10.3390/molecules20010807
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氯-3-甲基-1-对甲苯基-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑磺酰胺衍生物作为潜在的AHAS抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乙酰羟酸合酶（AHAS； EC 2.2.1.6，也称为乙酰乳酸合酶，ALS）被认为是设计除草剂的诱人靶标。在这项工作中，设计并引入了优化的吡唑磺酰胺基支架，以通过在氟卡巴introducing中引入吡唑环来衍生出潜在的新型AHAS抑制剂。体内除草活性评估结果表明，化合物3b在100 mg / L时具有最强的活性，油菜根长抑制值为81％，对拟南芥AHAS表现出最佳的抑制能力。通过分子对接，化合物3b通过与Arg377的氢键以及与Arg377，Trp574和Tyr579的阳离子-π相互作用稳定地插入拟南芥AHAS中。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00761

文献信息

• Synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives: assessment of their antimicrobial, antituberculosis and antioxidant activity
  作者：Chetan B. Sangani、Jigar A. Makwana、Yong-Tao Duan、Nilesh J. Thumar、Meng-Yue Zhao、Yogesh S. Patel、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s11164-015-2138-7

  日期：2016.3

  A new series of pyrazolo[1,2-b]phthalazine derivatives (4a–p) bearing the 5-aryloxypyrazole nucleus was synthesized by one-pot, three-component, base-catalyzed cyclo condensation reaction of 3-methyl-5-aryloxy-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1a–d), malononitrile or ethyl cyanoacetate (2a–b) and 2,3-dihydro-1,4-phthalazinedione (3a–b) in ethanol containing an eco friendly base, NaOH, in good to excellent yields. All synthesized compounds (4a–p) were duly characterized by physico-chemical parameters, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and LCMS techniques. In vitro antimicrobial activity of the synthesized compounds was investigated against a representative panel of pathogenic strains. Compounds 4e, 4g, 4h, 4k and 4o exhibited excellent antimicrobial activity compared with first line drugs. In vitro antituberculosis activity was evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, and compounds 4g and 4o emerged as the promising antimicrobial members with better antituberculosis activity. A brine shrimp bioassay was carried out to study the in vitro cytotoxic properties of the synthesized compounds. In vitro antioxidant activity was evaluated by the ferric-reducing antioxidant power method. Compounds 4c, 4d, 4g and 4h showed the highest antioxidant potencies.

  通过一步法、三组分、碱催化的环缩合反应，以3-甲基-5-芳氧基-1-芳基-1H-吡唑-4-甲醛（1a–d）、丙二腈或氰乙酸乙酯（2a–b）和2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮（3a–b）为原料，在含环保碱NaOH的乙醇中合成了含5-芳氧基吡唑核的一系列新型吡唑并[1,2-b]酞嗪衍生物（4a–p），产率良好至优秀。所有合成的化合物（4a–p）均通过物理化学参数、1H NMR、13C NMR、FT-IR和LCMS技术进行了适当表征。对合成的化合物进行了体外抗菌活性测试，针对一组有代表性的病原菌株进行了研究。与一线药物相比，化合物4e、4g、4h、4k和4o表现出优异的抗菌活性。体外抗结核活性针对结核分枝杆菌H37Rv进行了评估，化合物4g和4o作为有前景的抗菌成员，显示出更好的抗结核活性。通过盐水虾生物测定法研究了合成化合物的体外细胞毒性。通过铁还原抗氧化能力法评估了体外抗氧化活性。化合物4c、4d、4g和4h表现出最高的抗氧化活性。
• Synthesis of Selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and Their C–H Activation
  作者：Hitesh B. Jalani、Jin-Hyun Jeong、In-Hui Choi

  DOI：10.1055/a-1296-8835

  日期：2021.2

  3-c]pyrazol-4(1H)-ones and their aryl derivatives for the first time using seleno-pyran ring formation via an in situ generated selenide reacting directly with α-halo-β-ynones bearing substituted pyrazoles to provide concomitant selenopyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones. Subsequent direct C–H arylation of the later compounds effected by palladium catalyzed Heck reaction enables the incorporation of arene

  在此，我们首次公开了通过原位生成的硒化物直接与 α-卤代反应形成硒-吡喃环来合成硒基吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮及其芳基衍生物。带有取代吡唑的β-炔酮提供伴随的硒吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮。随后由钯催化的 Heck 反应影响的后续化合物的直接 C-H 芳基化能够在硒吡喃并 [2,3-c] 吡唑-4(1H)-酮支架上以中等至良好的产率掺入芳烃取代基，这可能是有用的用于生物筛查。
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of new Schiff’s base derivatives bearing nitroimidazole and pyrazole nuclei as potent E. coli FabH inhibitors
  作者：Chetan B. Sangani、Jigar A. Makwana、Yong-Tao Duan、Umesh P. Tarpada、Yogesh S. Patel、Ketan B. Patel、Vivek N. Dave、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s11164-015-2018-1

  日期：2015.12

  New Schiff’s base derivatives 5a – j have been synthesized by reaction between 5-aryloxypyrazole-4-carbaldehydes 3a – j and 2-(2-methyl-5-nitro-1 H -imidazol-1- yl )acetohydrazide 4 in the presence of nickel (II) nitrate as a catalyst in ethanol at room temperature with good yield (75–88 %). All compounds were tested for antibacterial properties and inhibition of E. coli FabH. Of the compounds studied

  新的席夫碱衍生物 5a – j 是在以下条件下通过5-芳氧基吡唑-4-甲醛 3a – j 与2-（2-甲基-5-硝基-1 H- 咪唑-1- 基 ）乙酰肼 4 的反应合成 的在室温下，硝酸镍（II）作为乙醇催化剂的产率高（75-88％）。测试所有化合物的抗菌特性和对 大肠杆菌 FabH的抑制作用。在研究的化合物中，大多数化合物显示出有效的抗菌性能并抑制了 大肠杆菌 FabH活性。化合物 5i  通过以最小的结合能（ ΔG b  = -54.2961 kcal / mol）结合到 大肠杆菌 FabH受体 的活性位点，显示出最有效的抑制作用（IC 50 = 4.6±0.2 µM ）。结合通过两个氢键，两个π-π和三个π-阳离子相互作用得以稳定。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel Pyrazole Oxime Compounds Containing a Substituted Pyridyl Moiety
  作者：Cuili Chen、Jia Chen、Haiying Gu、Ning Bao、Hong Dai

  DOI：10.3390/molecules22060878

  日期：——

  In this paper, in order to find novel biologically active pyrazole oximes, a series of pyrazole oxime compounds bearing a substituted pyridyl unit were prepared. Bioassays showed that some target compounds were found to have good acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at a concentration of 500 μg/mL, compound 9q especially displayed potent acaricidal activity against T. cinnabarinus when

  在本文中，为了找到新颖的生物活性吡唑肟，制备了一系列带有取代吡啶基单元的吡唑肟化合物。生物测定法显示，发现一些目标化合物在500μg/ mL的浓度下对朱砂叶螨有良好的杀螨活性，化合物9q在浓度降低至100μg/ mL时尤其显示出对朱砂叶螨的强杀螨活性。有趣的是，大多数目标化合物以500μg/ mL的浓度具有出色的对东方粘虫的杀虫活性。此外，某些化合物对500 mg / mL的抗蚜虫和褐飞虱具有活性。此外，化合物9b，9g，9l，9p，9q，9r，9s，9t，9u和9v对HepG2细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值为1.53-17.27μM，
• Synthesis and biological activities of novel 1,3,4-thiadiazole-containing pyrazole oxime derivatives
  作者：Hong Dai、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Shushan Ge、Chongguang Fan、Haibing He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.094

  日期：2016.8

  4-thiadiazole-containing pyrazole oximes was designed and synthesized. Their acaricidal and insecticidal activities were evaluated. Bioassay results indicated that some target compounds exhibited good acaricidal and insecticidal properties. Especially, compound 8m had 80% acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 50 μg/mL, compound 8f displayed 100% insecticidal activities against

  设计并合成了一个新的含1,3,4-噻二唑的吡唑肟库。他们的杀螨和杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，某些目标化合物具有良好的杀螨和杀虫特性。尤其是，化合物8m在浓度为50μg/ mL时对朱砂叶螨有80％的杀螨活性，化合物8f在浓度为50μg/ mL时对蟹蚜有100％的杀虫活性，化合物8r和8w对蚜虫有100％的杀虫活性。小菜蛾的浓度为50μg/ mL。此外，化合物8r（LC50  = 19.61微克/毫升）和8瓦特（LC 50  = 9.78微克/毫升）具有可比较的或甚至更好的杀虫活性比对照Pyridalyl（LC 50  = 17.40微克/毫升）对小菜蛾。