(Z)-α-heptylidene-γ-butyrolactone | 66909-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-α-heptylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: Z-α-heptylidene-γ-butyrolactone；(3Z)-3-heptylideneoxolan-2-one
• CAS: 66909-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: HZDWDQVSXQSAKK-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-112 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(1-hydroxyheptyl)-α--γ-butyrolactone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-α-heptylidene-γ-butyrolactone 、 (E)-α-heptylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯和双[乙氧基（硫代羰基）]二硫化物立体选择性合成（E）-或（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯以及金属配合物对立体选择影响的机理研究

  摘要：

  在 2.2 当量二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，用双 [乙氧基（硫代羰基）] 二硫化物处理 γ-丁内酯，生成 O-乙基 S-（四氢-2-氧代-3-呋喃基）二硫代碳酸酯的烯醇锂，其反应用醛生成仅 (E)-α-亚烷基-γ-丁内酯。有趣的是，当反应在 -20 °C 以下猝灭或在金属络合物（如氯化锌、碘化铜（I）或氯化三丁基锡、（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯）存在下进行时作为主要产品获得。该反应的立体选择性对反应温度和所用金属阳离子敏感。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1853

文献信息

• Total synthesis of the ent-clerodane diterpenoids (±)-isolinaridiol and (±)-isolinaridiol diacetate
  作者：Edward Piers、John S. M. Wai

  DOI：10.1039/c39880001245

  日期：——

  A previously described mixture of bicyclo[4.4.0]decanecarbonitriles [(4) and (5)] was converted, via a nine-step sequence of reactions, into (±)-isolinaridiol (3), which was readily transformed into the corresponding diacetate (2).

  通过九步反应序列，将先前描述的双环[4.4.0]癸碳腈[（4）和（5）]混合物转化为（±）-异芳基二醇（3），可轻松将其转化为相应的双乙酸盐（2）。
• A SIMPLE, STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF α-ALKYLIDENE-γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Norikazu Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.595

  日期：1980.5.5

  Treatment of γ-butyrolactone with bis[methoxy(thiocarbonyl)] disulfide in the presence of 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide followed by the addition of aldehydes gave predominantly (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactones. In contrast, when the reaction was carried out in the presence of metal salt such as cuprous iodide or zinc chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major

  在2.2当量二异丙基氨基锂存在下用双[甲氧基（硫代羰基）]二硫化物处理γ-丁内酯，然后加入醛，主要得到（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯。相反，当反应在金属盐如碘化亚铜或氯化锌的存在下进行时，主要产物是(Z)-α-亚烷基-γ-丁内酯。
• TANAKA K.; TAMURA N.; KAJI A., CHEM. LETT., 1980, NO 5, 595-598
  作者：TANAKA K.、 TAMURA N.、 KAJI A.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUI SYUICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1853-1865
  作者：MATSUI SYUICHI

  DOI：——

  日期：——