methyl monate A | 66262-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl monate A
• 英文别名: methyl monate；methyl (E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroxybutan-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]oxan-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 66262-52-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: PQVWJIKVWONFAJ-HNNKLLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl monate A 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  pseudo酸的化学1：第9部分2。c-13羟基的还原，转化和取代

  摘要：

  描述了通过甲磺酸酯衍生物制备13-脱氧伪氨基甲酸甲酯（2c）和（13R）-甲酸甲酯（4f）的方法。通过亲核取代在C-13位置引入氨基功能不成功，但通过-甲基肟（7b）和硼氢化锂还原制备了13-胺（2f）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86798-3
• 作为产物：
  描述：

  <(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-<(trimethylsilyl)oxy>-4-methylhexyl>tetrahydropyran-2-yl>acetone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl monate A
  参考文献：
  名称：

  Crimmin, Michael J.; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 541 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crimmin, Michael J.; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 549 - 556
  作者：Crimmin, Michael J.、O'Hanlon, Peter J.、Rogers, Norman H.

  DOI：——

  日期：——
• Mupirocin F: structure elucidation, synthesis and rearrangements
  作者：Robert W. Scott、Annabel C. Murphy、Ji’en Wu、Joanne Hothersall、Russell J. Cox、Thomas J. Simpson、Christopher M. Thomas、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.021

  日期：2011.7

  The structures of two novel metabolites, mupirocins F and F2, from extracts of the mupF mutant of Pseudomonas fluorescens were elucidated by spectroscopic methods. Methyl mupirocin F was synthesised from the triol methyl pseudomonate A by selective oxidation of the 7-hydroxyl group thus firmly establishing the structure of the natural product. Rearrangement of the densely functionalised skeleton led to unusual bicyclic and tricyclic products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clayton, J. Peter; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2827 - 2834
  作者：Clayton, J. Peter、O'Hanlon, Peter J.、Rogers, Norman H.、King, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——
• LUK, K.;CLAYTON, J. P.;ROGERS, N. H.
  作者：LUK, K.、CLAYTON, J. P.、ROGERS, N. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4102901A
  申请人：——

  公开号：US4102901A

  公开（公告）日：1978-07-25