1-acetoxy-6-chloro-6-desmethyl-7-methoxy-N-methylmitosene | 96000-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-6-chloro-6-desmethyl-7-methoxy-N-methylmitosene
• 英文别名: 1-Acetyl-6-demethyl-6-chloro-7-methoxymitosene；[7-chloro-6-methoxy-4-(methylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl] acetate
• CAS: 96000-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₇
• 分子量: 396.784
• InChiKey: ZJPPOACEORQZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo--9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo-<1,2-a>indole 在 sodium acetate 、 氯 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-acetoxy-6-chloro-6-desmethyl-7-methoxy-N-methylmitosene
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的6-取代的米托辛类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过全合成来制备一系列1-乙酰氧基肌醇类似物，其中C-6处的取代基发生变化，并筛选了抗小鼠P388白血病的活性以及在大肠杆菌中诱导λ噬菌体。在制备的6-取代基中，在赋予生物活性方面没有一个比甲基有效。但是，某些N-甲基氨基甲酸酯比未取代的氨基甲酸酯更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00145a013

文献信息

• Synthesis and biological activity of 6-substituted mitosene analogs of the mitomycins
  作者：Michael L. Casner、William A. Remers、William T. Bradner

  DOI：10.1021/jm00145a013

  日期：1985.7

  A series of 1-acetoxymitosene analogues, in which the substituent at C-6 was varied, was prepared by total synthesis and screened for activity against P388 leukemia in mice and induction of lambda phage in Escherichia coli. Among the 6-substituents prepared, none was as effective as the methyl group in conferring biological activity. However, certain N-methylcarbamates were more active than the unsubstituted

  通过全合成来制备一系列1-乙酰氧基肌醇类似物，其中C-6处的取代基发生变化，并筛选了抗小鼠P388白血病的活性以及在大肠杆菌中诱导λ噬菌体。在制备的6-取代基中，在赋予生物活性方面没有一个比甲基有效。但是，某些N-甲基氨基甲酸酯比未取代的氨基甲酸酯更具活性。