1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo--9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo-<1,2-a>indole | 96000-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo--9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo-<1,2-a>indole
• 英文别名: 1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo-<1,2-a>indole；1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo-9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo-[1,2-a]indole
• CAS: 96000-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: XOKZPSBBNVJMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo--9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo-<1,2-a>indole 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-acetoxy-6-desmethyl-7-methoxymitosene
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的6-取代的米托辛类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过全合成来制备一系列1-乙酰氧基肌醇类似物，其中C-6处的取代基发生变化，并筛选了抗小鼠P388白血病的活性以及在大肠杆菌中诱导λ噬菌体。在制备的6-取代基中，在赋予生物活性方面没有一个比甲基有效。但是，某些N-甲基氨基甲酸酯比未取代的氨基甲酸酯更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00145a013
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo-7-methoxy-1H-pyrrolo-<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 1-acetoxy-2,3-dihydro-5,8-dioxo--9-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1H-pyrrolo-<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的6-取代的米托辛类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过全合成来制备一系列1-乙酰氧基肌醇类似物，其中C-6处的取代基发生变化，并筛选了抗小鼠P388白血病的活性以及在大肠杆菌中诱导λ噬菌体。在制备的6-取代基中，在赋予生物活性方面没有一个比甲基有效。但是，某些N-甲基氨基甲酸酯比未取代的氨基甲酸酯更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00145a013