2-二苯基膦基苯甲酸 | 343254-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯基膦基苯甲酸
• 英文名称: triphenylphosphine-2-carboxamide
• 英文别名: 2-diphenylphosphinobenzoic acid；2-(diphenylphosphino)benzamide；o-(diphenylphosphino)benzamide；2-(diphenylphoshino)benzamide；2-diphenylphosphanylbenzamide；2-(Diphenylphosphanyl)benzamide
• CAS: 343254-74-0
• 化学式: C₁₉H₁₆NOP
• 分子量: 305.316
• InChiKey: IHGZKYLRNBICEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  453.5±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基膦基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-二苯基膦苄胺
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric α-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Enamine Cooperative Function

  摘要：

  Direct asymmetric alpha-allylation of ketones with allylic alcohols is described. The combination of palladium with a new phosphine ligand bearing a chiral proline moiety promoted the reaction to afford the corresponding alpha-allylated ketones in moderate yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)34
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到2-二苯基膦基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦羧酰胺：减少叠氮化物的有效试剂及其在核酸检测中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列三苯基膦羧酰胺（TPPc）衍生物，作为三苯基膦的替代试剂，可轻松还原叠氮化物。TPPc衍生物可作为合成伯胺的有效还原剂，而无需其他水解程序。TPPc衍生物还用于在DNA模板荧光反应中使用RhAz-寡核苷酸共轭物进行核酸传感。

  DOI：

  10.1021/ol402832w
• 作为试剂：
  描述：

  3-azidophenol 在 2-二苯基膦基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦羧酰胺：减少叠氮化物的有效试剂及其在核酸检测中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列三苯基膦羧酰胺（TPPc）衍生物，作为三苯基膦的替代试剂，可轻松还原叠氮化物。TPPc衍生物可作为合成伯胺的有效还原剂，而无需其他水解程序。TPPc衍生物还用于在DNA模板荧光反应中使用RhAz-寡核苷酸共轭物进行核酸传感。

  DOI：

  10.1021/ol402832w

文献信息

• Iridium, platinum, and palladium complexes of some new hybrid aminophosphine ligands. A chelate-assisted nitrogen-hydrogen oxidation addition to iridium(I) and the structural characterization of a novel ortho C-metalated platinum(II) complex
  作者：David Hedden、D. Max Roundhill、William C. Fultz、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00329a069

  日期：1984.8

  Etude des complexes d'Ir(I). Preparation de nouveaux complexes de Pt(II) et Pd(II) par addition oxydante et eliminations reductrices, avec le coordinat o-(diphenylphosphino)-N-benzoyl aniline. Etude RX de la structure moleculaire du complexe de Pt

  Etude des complexes d'Ir(I)。制备 Pt(II) 和 Pd(II) 新配合物，添加氧化丹特和消除还原剂，avec le 配位 o-(二苯基膦)-N-苯甲酰苯胺。铂复合分子结构练习曲
• Small Molecule Control of Morpholino Antisense Oligonucleotide Function through Staudinger Reduction
  作者：Kristie Darrah、Joshua Wesalo、Bradley Lukasak、Michael Tsang、James K. Chen、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jacs.1c08723

  日期：2021.11.10

  Conditionally activated, caged morpholino antisense agents (cMOs) are tools that enable the temporal and spatial investigation of gene expression, regulation, and function during embryonic development. Cyclic MOs are conformationally gated oligonucleotide analogs that do not block gene expression until they are linearized through the application of an external trigger, such as light or enzyme activity

  条件激活的笼状吗啉代反义试剂 (cMO) 是能够在胚胎发育过程中对基因表达、调控和功能进行时间​​和空间研究的工具。环状 MO 是构象门控寡核苷酸类似物，在通过应用外部触发因素（例如光或酶活性）使其线性化之前，它们不会阻断基因表达。在这里，我们描述了小分子响应性 cMO 的第一个例子，它们通过 Staudinger 还原进行快速有效的降解。这是通过高度灵活的链接器设计实现的，该链接器设计为安装化学激活的自焚基序提供了机会。我们针对两种不同的，合成了循环cMOs，发育相关基因，并证明了磷化氢触发的斑马鱼胚胎基因表达敲低。这是关于用于基因敲低的小分子触发反义试剂的第一份报告，为不断增长的基因敲低工具库增加了另一个生物正交条目。
• Synthesis, characterization and ethylene reactivity of 2-diphenylphosphanylbenzamido nickel complexes
  作者：Heon Yong Kwon、Su Yeon Lee、Bun Yeoul Lee、Dong Mok Shin、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b317033k

  日期：——

  Addition of primary amines to N-[2-(diphenylphosphanyl)benzoyloxy]succinimide affords 2-diphenylphosphanylbenzamides, Ph2PC6H4C(O)NHR (R = C(CH3)3, 3; R = H, 4; R = CH2CH2CH3, 5; R = CH(CH3)2, 6). Addition of NiCl(η3-CH2C6H5)(PMe3) to the deprotonated potassium salts of the amides and subsequent treatment of two equivalents of B(C6F5)3 to the resulting products furnishes η3-benzyl zwitterionic nickel(II) complexes, [Ph2PC6H4C(O)NR-κ2N,P]Ni(η3-CH2C6H5) (R = C6H5, 9; R = C(CH3)3, 10; R = H, 11; R = CH2CH2CH3, 12; R = CH(CH3)2, 13). Solid structures of 9, 11, 13 and the intermediate η1-benzyl nickel(II) complexes, [Ph2PC6H4C(O)NR-κ2N,P]Ni(η1-CH2C6H5)(PMe3) (R = C6H5, 7; R = C(CH3)3, 8) were determined by X-ray crystallography. When ethylene is added to the η3-benzyl zwitterionic nickel(II) complexes, butene is obtained by the complexes 9–12 but complex 13 provides very high molecular-weight branched polyethylene (Mw, ∼1300000) with excellent activity (up to 5200 kg mol−1 h−1 at 100 psi gauge).

  在 N-[2-(二苯基膦酰基)苯甲酰氧基]琥珀酰亚胺中加入伯胺，可得到 2-二苯基膦酰基苯甲酰胺 Ph2PC6H4C(O)NHR（R = C(CH3)3，3；R = H，4；R = CH2CH2CH3，5；R = CH(CH3)2，6）。将 NiCl(η3-CH2C6H5)(PMe3)加入到酰胺的去质子化钾盐中，然后将两个当量的 B(C6F5)3 加入到生成物中，就得到了 η3-苄基齐聚物镍（II）络合物 [Ph2PC6H4C(O)NR-κ2N,P]Ni(η3-CH2C6H5)（R = C6H5, 9；R＝C(CH3)3，10；R＝H，11；R＝CH2CH2CH3，12；R＝CH(CH3)2，13）。通过 X 射线晶体学确定了 9、11、13 和中间体 η1-苄基镍（II）配合物 [Ph2PC6H4C(O)NR-κ2N,P]Ni(η1-CH2C6H5)(PMe3) （R = C6H5，7；R = C(CH3)3，8）的固体结构。当乙烯加入到 η3-苄基齐聚物镍（II）络合物中时，络合物 9-12 可以得到丁烯，而络合物 13 则可以提供极高分子量的支链聚乙烯（Mw, ∼ 1300000），并具有极佳的活性（在 100 磅/平方英寸压力表下可达到 5200 公斤/摩尔-1 小时-1）。
• ACTIVATABLE CRISPR/CAS9 FOR SPATIAL AND TEMPORAL CONTROL OF GENOME EDITING
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20180073002A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein is a genetically encoded light- or chemically-activated Cas9 engineered through the site-specific installation of an activatable lysine amino acid. Such activatable Cas9 proteins can be used in CRISPR/Cas9 systems to control gene expression temporally, spatially, or both. Systems, methods, kits, and compositions for manipulation of sequences and/or activities of target sequences are provided. Also provided are methods of directing CRISPR complex formation in cells and methods for selecting specific cells by introducing precise mutations utilizing the CRISPR/Cas9 system.

  本文公开了一种通过位点特异性安装可活化赖氨酸氨基酸而工程化的基因编码光或化学激活的Cas9。这种可活化的Cas9蛋白质可以用于CRISPR/Cas9系统中暂时或空间地控制基因表达。本文还提供了用于操作目标序列的序列和/或活性的系统、方法、工具包和组合物。还提供了在细胞中指导CRISPR复合物形成的方法以及利用CRISPR/Cas9系统引入精确突变选择特定细胞的方法。
• Activatable CRISPR/CAS9 for spatial and temporal control of genome editing
  申请人：University of Pittsburgh—Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US11214779B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  Disclosed herein is a genetically encoded light- or chemically-activated Cas9 engineered through the site-specific installation of an activatable lysine amino acid. Such activatable Cas9 proteins can be used in CRISPR/Cas9 systems to control gene expression temporally, spatially, or both. Systems, methods, kits, and compositions for manipulation of sequences and/or activities of target sequences are provided. Also provided are methods of directing CRISPR complex formation in cells and methods for selecting specific cells by introducing precise mutations utilizing the CRISPR/Cas9 system.

  本文公开了一种基因编码的光激活或化学激活 Cas9，它是通过在特定位点安装可激活的赖氨酸氨基酸而设计的。这种可激活的 Cas9 蛋白可用于 CRISPR/Cas9 系统，以控制基因表达的时间、空间或两者。本文提供了用于操纵目标序列的序列和/或活性的系统、方法、试剂盒和组合物。此外，还提供了在细胞中引导 CRISPR 复合物形成的方法，以及通过利用 CRISPR/Cas9 系统引入精确突变来选择特定细胞的方法。