2-二苯基膦苄胺 | 177263-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯基膦苄胺
• 英文名称: (2-(diphenylphosphino)phenyl)methylamine
• 英文别名: (2-(diphenylphosphino)phenyl)methanamine；(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanamine；2-(diphenylphosphino)-benzylamine；(2-diphenylphosphanylphenyl)methanamine
• CAS: 177263-77-3
• 化学式: C₁₉H₁₈NP
• 分子量: 291.332
• InChiKey: VZWQMZQAMZETMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基膦苄胺 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导氨基卡宾在铬 (0) 中心发生亚胺变性重排：一种前所未有的反应途径

  摘要：

  1,2-Dyotropic 重排可以通过适当功能化的 Fischer 卡宾的辐照诱导。这种新颖的反应是通过逐步机制和静态支架上的双重构型反转发生的。环状和非环状结构都获得了良好的产率，因此表明这种前所未有的转变可以扩展到其他有机金属系统。

  DOI：

  10.1021/ja035614t
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-二苯基膦苄胺
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric α-Allylation of Ketones with Allylic Alcohols via Pd/Enamine Cooperative Function

  摘要：

  Direct asymmetric alpha-allylation of ketones with allylic alcohols is described. The combination of palladium with a new phosphine ligand bearing a chiral proline moiety promoted the reaction to afford the corresponding alpha-allylated ketones in moderate yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)34

文献信息

• New Ruthenium Complexes Based on Tetradentate Bipyridine Ligands for Catalytic Hydrogenation of Esters
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600506

  日期：2016.8.5

  New bipyridinemethanamine‐containing tetradentate ligands and their corresponding ruthenium complexes have been synthesized. The synthesized complexes performed well in the hydrogenation of a variety of esters with high efficiency (TON up to 9700) giving alcohols in good yields.

  合成了新的含联吡啶甲胺的四齿配体及其相应的钌配合物。合成的配合物在各种酯的氢化反应中表现良好（TON高达9700），醇产率高。
• The hydrogenation of molecules with polar bonds catalyzed by a ruthenium(ii) complex bearing a chelating N-heterocyclic carbene with a primary amine donor
  作者：Wylie W. N. O、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1039/c0cc02664f

  日期：——

  The complex [RuCp*(C–NH2)(py)]PF6 bearing a chelating N-heterocyclic carbene with an NH2 group (C–NH2) is an active catalyst for the H2-hydrogenation of ketones, an epoxide, ester and ketimine in basic solution. A maximum turnover frequency of 17 600 h−1 is achieved under mild reaction conditions (25 °C) and economical use of hydrogen (8 bar) while the TOF of a related complex with a phosphine–amine ligand is much smaller.

  具有含NH2基团的螯合N-杂环碳烯的复杂化合物[RuCp*(C-NH2)(py)]PF6是酮、环氧化物、酯和酮亚胺在碱性溶液中进行H2氢化反应的活性催化剂。在温和的反应条件下（25°C）和经济地使用氢（8巴）下，达到了最高17,600 h-1的周转频率，而具有膦-胺配体的相关化合物的TOF要小得多。
• 一种金属配合物及其制作方法和应用
  申请人：池州学院

  公开号：CN109776618B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开一种具有良好底物适用性、可高效催化酯、酰胺、碳酸酯等多种不同结构羰基衍生物加氢制醇反应的后过渡金属双膦双胺配合物催化剂。这类金属配合物催化剂的中心金属配位有两种不同结构膦胺配体o‑PPh2C6H4NR1R2和Ph2PCH2CH2NR3R4（或o‑PPh2C6H4CH2NR3R4、Ph2P(CH2)3NR3R4），可通过简单的两步合成法制备得到。这类催化剂在催化加氢反应过程中表现出两种配体各自的优势，可有效克服单一配体构成的配合物催化剂在底物适用性方面存在的缺陷。
• Hydrogenation of Esters by Manganese Catalysts
  作者：Xiao‐Gen Li、Fu Li、Yue Xu、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101376

  日期：2022.2.15

  The hydrogenation of esters catalyzed by a manganese complex of phosphine-aminopyridine ligand was developed. Using this protocol, a variety of (hetero)aromatic and aliphatic carboxylates including biomass-derived esters and lactones were hydrogenated to primary alcohols with 63–98% yields. The manganese catalyst was found to be active for the hydrogenation of methyl benzoate, providing benzyl alcohol

  开发了膦-氨基吡啶配体锰络合物催化酯的氢化反应。使用该协议，各种（杂）芳香族和脂肪族羧酸盐（包括生物质衍生的酯和内酯）被氢化成伯醇，产率为 63-98%。发现锰催化剂对苯甲酸甲酯的氢化具有活性，可提供高达 45,000 的周转数 (TON) 的苯甲醇。对催化剂中间体的研究表明，酰胺锰络合物是该反应的活性催化剂。
• Atroposelective Access to Oxindole-Based Axially Chiral Styrenes via the Strategy of Catalytic Kinetic Resolution
  作者：Chun Ma、Feng-Tao Sheng、Hai-Qing Wang、Shuang Deng、Yu-Chen Zhang、Yinchun Jiao、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c00208

  日期：2020.9.16

  Atroposelective synthesis of axially chiral molecules has attracted substantial attention from chemists because of the importance of such molecules. However, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral styrenes or vinyl arenes is underdeveloped and challenging due to the low rotational barrier and weak configurational stability of such molecules. Therefore, the development of powerful strategies for the catalytic

  由于轴向手性分子的重要性，轴向手性分子的阻旋选择性合成引起了化学家的极大关注。然而，由于这些分子的低旋转势垒和弱构型稳定性，轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化不对称合成不发达且具有挑战性。因此，开发用于轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化阻转选择性合成的强大策略非常重要。在这项工作中，我们通过催化动力学拆分策略完成了首次对羟吲哚基轴向手性苯乙烯的阻转选择性访问，该策略提供了两种具有良好非对映选择性（高达94：6 dr）和出色的对映选择性（高达 98% ee）以及高选择性因子（S 高达 106）。这种策略不仅可以轻松获得基于羟吲哚的轴向手性苯乙烯，而且还为合成具有轴向和中心手性的双酰胺衍生物提供了一种可靠的方法。更重要的是，该策略为阻转异构家族，特别是轴向手性苯乙烯家族增加了一类新成员。