(3S)-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3-醇 | 5432-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3-醇
• 中文别名: 1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-D-呋喃木糖
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: α-D-1,2,3,4-tetra-O-benzoylxylofuranose；tetra-O-benzoyl-α-D-xylofuranose；1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-D-xylofuranose；Tetra-O-benzoyl-α-D-xylofuranose；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 5432-87-1
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: SVVKRZQAFRVDED-LSBIRFPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  688.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3-醇 在 二氯甲烷 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Penta-O-benzoyl-xylit
  参考文献：
  名称：

  The α- and β-D-Xylofuranose Tetrabenzoates and Certain Other Derivatives of D-Xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a020
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 氯仿 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 (3S)-1,2,3,4-四氢苯并[H]喹啉-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Puromycin. Synthetic Studies. XIV. Use of the N-Phthalyl Blocking Group for Synthesis of Aminonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a038

文献信息

• Studies on the origin of stereoselectivity in the synthesis of 1,2-trans glycofuranosyl azides
  作者：Anton Štimac、Jože Kobe

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00293-1

  日期：2000.2

  The stereoselectivity of the 1,2-trans directed, Lewis acid-catalysed azidation of peracylated furanoses was found to depend on the reactivity of the azide donor (azide nucleophilicity) and the configuration at the anomeric centre relative to the neighbouring 2-O-acyl group. Reactions of 1,2-trans glycosyl esters with highly nucleophilic azide donors, generated from SnCl4 and Me3SiN3, were stereospecific

  发现1,2-反式，路易斯酸催化过酰化呋喃糖酶的叠氮化物的立体选择性取决于叠氮化物供体的反应性（叠氮化物亲核性）和相对于相邻的2-O-酰基在异头中心的构型。团体。由SnCl4和Me3SiN3生成的1,2-反式糖基酯与高度亲核的叠氮化物供体的反应具有立体特异性。根据叠氮化物物种与双环1，2-酰基氧鎓（1,2-O-烷基鎓二基-D-呋喃呋喃糖）离子的快速反应来解释结果，该双环离子是主要形成的反应性中间体。当使用1，2-顺式糖基酯作为起始原料时，选择性降低（90-94％de）。如果使用较少亲核性的Me3SiN3与Me3SiOTf催化剂结合使用，则对1,2-反式对应物也是如此。出现这种情况是由于出现了反应性较高但选择性较低的氧碳鎓（糖呋喃诺酮）离子，在前一种情况下作为主要形成的反应性中间体，或者在后一种情况下与酰基氧鎓离子平衡后出现。具有核糖基，木糖基和3-脱氧-赤-戊基构型的受保护的1，2-反式β-
• Improved and large-scale synthesis of certain glycosyl cyanides. Synthesis of 2,5-anhydro-5-thio-d-allononitrile
  作者：Ganesh D. Kini、Charles R. Petrie、William J. Hennen、N.Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90007-7

  日期：1987.1

  The first synthesis of 2,5-anhydro-5-thio-D-allononitrile starting with L-lyxose, via a trifluoromethanesulfonic ester intermediate, has been accomplished. Methods have been developed to achieve a large-scale synthesis of 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-talo-heptononitrile (5). An improved procedure has been developed to synthesize 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-gulononitrile (9)

  已经通过三氟甲磺酸酯中间体完成了以L-糖为原料的2,5-脱水5-硫代-D-丙腈的首次合成。已经开发了实现3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-D-甘油-D-talo-庚腈的大规模合成方法（5）。已经开发出一种改进的方法来合成2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛腈（9）。通过X射线晶体学分析证实了5和9，2，5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-古洛诺硫酰胺的硫代酰胺衍生物的结构。
• Stereocontrolled Syntheses of Deoxyribonucleosides via Photoinduced Electron-Transfer Deoxygenation of Benzoyl-Protected Ribo- and Arabinonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Daniel R. Prudhomme、Jason R. Buck、Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo0003652

  日期：2000.9.1

  arabinose, and xylose glycosylation precursors were synthesized bearing C2-esters capable of directing Vorbrüggen glycosylation. The key step is the regioselective deoxygenation of the desired hydroxyl group as either the benzoyl- or 3-(trifluoromethyl)benzoyl derivative. This deoxygenation is accomplished via a photoinduced electron-transfer (PET) mechanism using carbazole derivatives as the photosensitizer

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。
• Facile synthesis of glycofuranosyl isothiocyanates
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00242-5

  日期：1997.11

  Abstract Peracylated glycofuranosyl isothiocyanates are obtained under smooth conditions starting from the corresponding glycosyl chloride by reaction with potassium thiocyanate in anhydrous acetone at room temperature, classical conditions for the synthesis of glycopyranosyl thiocyanates. In the case of furanoses, no glycosyl thiocyanates are obtained, and the procedure leads to the 1,2- trans isothiocyanates

  摘要在正常条件下，由无水丙酮中的硫氰酸钾与相应的糖基氯反应，可在相应的糖基氯条件下，在光滑的条件下，于平滑的条件下获得过酰基化的呋喃呋喃糖基异硫氰酸酯，这是糖基吡喃糖基硫氰酸酯合成的经典条件。在呋喃糖酶的情况下，没有获得糖基硫氰酸酯，并且该方法立体选择性地产生1，2-反式异硫氰酸酯，产率超过80％。
• Two Straightforward Strategies for the Synthesis of Thiodisaccharides with a Furanose Unit as the Nonreducing End
  作者：Evangelina Repetto、Carla Marino、M. Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1002/ejoc.200700874

  日期：2008.1

  Thiodisaccharides having a 1-thiopentofuranose nonreducing end were synthesized by two routes starting from per-O-acylaldofuranoses with arabino, ribo, and xylo configurations. These glycosyl donors were converted into S-glycosyl isothiourea derivatives as precursors of 1-thiofuranose units, which were generated in situ and trapped by a sugar enone to produce, by Michael addition, the thioglycosidic

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)