O-叔丁基-N-FMOC-L-Β-高酪氨酸 | 219967-69-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: O-叔丁基-N-FMOC-L-Β-高酪氨酸
• 中文别名: O-叔丁基-N-Fmoc-L-β-高酪氨酸；Fmoc-O-叔丁基-L-β-高酪氨酸；(BETAS)-4-(叔丁氧基)-BETA-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]苯丁酸
• 英文名称: Fmoc-β³-Tyr(tBu)-OH
• 英文别名: Fmoc-β³HTyr(tBu)-OH；Fmoc-β-homoTyr(tBu)-OH；Fmoc-o-t-butyl-l-beta-homotyrosine；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]butanoic acid
• CAS: 219967-69-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: PAFSELQEYJTCCG-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110℃
• 沸点：
  671.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-β-Homotyr(tBu)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homotyrosine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-tert-butyl-L-β-homotyrosine
别名
: C29H31NO5
分子式
: 473.56 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-N-FMOC-L-Β-高酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-琥珀酰亚胺基-（9 H-芴-9-甲氧基羰基氨基）乙基氨基甲酸酯衍生物为活化单体的固相合成低聚尿素

  摘要：

  描述了使用O-琥珀酰亚胺基- （9 H-芴-9-基甲氧基羰基氨基）乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化单体在固相载体上高效逐步合成寡聚脲（直至九聚体）的方法。这些构建块被容易地制备，起始自Ñ -Fmoc保护的β 3 -氨基酸经由相应的酰基叠氮化物和治疗与所得的异氰酸酯的Curtius重排Ñ羟基琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02353-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<(4-tert-butoxy)phenyl>-1-diazo-3-(<<(9H-fluoren-9-yl)methoxy>carbonyl>amino)butan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到O-叔丁基-N-FMOC-L-Β-高酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-β3-Homolysine- and (S)-β3-Homoserine-Containingβ-Peptides: CD Spectra in Aqueous Solution

  摘要：

  For further structural studies and for physiological investigations of beta-peptides, it is necessary to have H2O-soluble derivatives. Thus, we have prepared beta-hexa-, beta-hepta-, and beta-nonapeptides (1-6) with two, three, and seven side chains of lysine and serine. To detect possible pi-pi interactions, we also included the beta-amino acid beta(2)-HHop, resulting from homologation of so-called homophenylalanine (Hop) (5 and 6). The Fmoc-beta(2)- and beta(3)-amino-acid derivatives (11-14 and 19), and the corresponding beta-peptides were prepared by methods previously described (solid-phase peptide coupling; HPLC-pure samples, Fig. I). Circular-dichroism spectra (Fig.2) indicate the presence of less pronounced secondary structures (especially of the lysine analogues with multiple positive charge) in H2O as compared to MeOH. The beta(3)-heptapeptide (3) with two serine side chains is well soluble in H2O and exhibits the CD pattern typical of the 3(1)-helical structure.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2141::aid-hlca2141>3.0.co;2-5

文献信息

• Triazolo-Peptidomimetics: Novel Radiolabeled Minigastrin Analogs for Improved Tumor Targeting
  作者：Nathalie M. Grob、Daniel Häussinger、Xavier Deupi、Roger Schibli、Martin Behe、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01936

  日期：2020.5.14

  different tumors. Thus, radiolabeled MG11 derivatives have great potential for use in cancer diagnosis and therapy. A drawback of MG11 is its fast degradation by proteases, leading to moderate tumor uptake in vivo. We introduced 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as metabolically stable bioisosteres to replace labile amide bonds of the peptide. The "triazole scan" yielded peptidomimetics with improved

  MG11是minigastrin的截短类似物，minigastrin是一种对胆囊收缩素2受体（CCK2R）具有高亲和力和特异性的肽，在不同的肿瘤中过表达。因此，放射性标记的MG11衍生物具有用于癌症诊断和治疗的巨大潜力。MG11的一个缺点是它可以被蛋白酶快速降解，从而导致体内中等程度的肿瘤吸收。我们引入了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为代谢稳定的生物等排体，以取代该肽的不稳定酰胺键。“三唑扫描”产生的拟肽具有改善的对酶促降解的抗性和/或对CCK2R的亲和力。值得注意的是，我们的先导化合物的受体亲和力提高了10倍，导致体内肿瘤吸收提高了2.6倍。配体-CCK2R络合物的模型表明，芳香三唑部分与受体的Arg356残基的额外阳离子-π相互作用是造成这些现象的原因。我们首次展示了酰胺基至三唑的取代策略为药物开发提供了新的机遇，其超越了生物活性肽的代谢稳定性。
• Peptide Backbone Composition and Protease Susceptibility: Impact of Modification Type, Position, and Tandem Substitution
  作者：Halina M. Werner、Chino C. Cabalteja、W. Seth Horne

  DOI：10.1002/cbic.201500312

  日期：2016.4.15

  Modification station: We report here a systematic comparison of the enzymatic protection imparted by four backbone modifications commonly employed in the design of protease‐stable analogues of peptides and proteins. These results promise to inform ongoing work to develop biostable mimics with increasingly sophisticated structures and functions.

  修饰位点：我们在这里报告了对在肽和蛋白质的蛋白酶稳定类似物的设计中通常采用的四种主链修饰所赋予的酶促保护作用的系统比较。这些结果有望为正在进行的工作提供信息，以开发具有日益复杂的结构和功能的生物稳定模拟物。
• Potent Macrocyclic Inhibitors of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanna Andersson、Heidi Demaegdt、Anders Johnsson、Georges Vauquelin、Gunnar Lindeberg、Mathias Hallberg、Máté Erdélyi、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm200036n

  日期：2011.6.9

  (Ang IV, Val1-Tyr2-Ile3-His4-Pro5-Phe6) targeting the insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) have been designed, synthesized, and evaluated biologically. Replacement of His4-Pro5-Phe6 by a 2-(aminomethyl)phenylacetic acid (AMPAA) moiety and of Val1 and Ile3 by amino acids bearing olefinic side chains followed by macrocyclization provided potent IRAP inhibitors. The impact of the ring size and the type

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。
• New Open-Chain and Cyclic Tetrapeptides, Consisting of<i>α</i>-,<i>β</i>²-, and<i>β</i>³-Amino-Acid Residues, as Somatostatin Mimics - A Survey
  作者：Dieter Seebach、Estelle Dubost、Raveendra I. Mathad、Bernhard Jaun、Michael Limbach、Markus Löweneck、Oliver Flögel、James Gardiner、Stefania Capone、Albert K. Beck、Hans Widmer、Daniel Langenegger、Dominique Monna、Daniel Hoyer

  DOI：10.1002/hlca.200890190

  日期：2008.9

  incorporation of a β2-amino-acid residue should lead to mimics of ‘α-peptidic β-turns’ (cf.A, B, C). It is also known that short-chain mixed β/α-peptides with appropriate side chains can be used to mimic interactions between α-peptidic hairpin turns and G protein-coupled receptors. Based on these facts, we have now prepared a number of cyclic and open-chain tetrapeptides, 7–20, consisting of α-, β2-, and β3-amino-acid

  环- β -tetrapeptides已知采用一种构象与溶液中的分子内跨环氢键。这种结构的分析揭示了的那掺入β 2氨基酸残基应导致的“模拟物α -peptidic β -turns”（参见A，B，C）。还已知具有适当侧链的短链混合的β / α-肽可用于模拟α-肽发夹转角与G蛋白偶联受体之间的相互作用。基于这些事实，我们现在已经准备了一些循环和开链的四肽，7 - 20，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-酸残基，其承受的Trp和Lys的侧链，并且具有主链结构，使得它们应当能够在其亲和力模拟促生长素抑制素对人SRIF受体（HSST的1 –5）。通过Fmoc策略通过固相偶联制备所有肽。对于环肽，采用了三维正交方法（方案3），获得了最大的成功。通过高分辨率质谱，NMR和CD光谱对新化合物进行表征，在五种情况下，通过完整的NMR溶液结构测定（在MeOH或H 2 O中，图4进行表征）。）。通过与[
• Solid phase synthesis of oligoureas using O-succinimidyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylcarbamate derivatives as activated monomers
  作者：Gilles Guichard、Vincent Semetey、Marc Rodriguez、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02353-9

  日期：2000.3

  An efficient stepwise synthesis of oligoureas (up to the nonamer) on solid support using O-succinimidyl-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethylcarbamate derivatives as activated monomers is described. These building blocks were readily prepared starting from N-Fmoc-protected β3-amino acids via Curtius rearrangement of the corresponding acyl azides and treatment of the resulting isocyanate with

  描述了使用O-琥珀酰亚胺基- （9 H-芴-9-基甲氧基羰基氨基）乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化单体在固相载体上高效逐步合成寡聚脲（直至九聚体）的方法。这些构建块被容易地制备，起始自Ñ -Fmoc保护的β 3 -氨基酸经由相应的酰基叠氮化物和治疗与所得的异氰酸酯的Curtius重排Ñ羟基琥珀酰亚胺。