6-(2,6-Dimethyl-pyridin-3-yl)-8-isopropyl-1H-quinolin-2-one | 99471-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,6-Dimethyl-pyridin-3-yl)-8-isopropyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6-(2,6-dimethyl-3-pyridinyl)-8-isopropyl-2(1H)-quinolinone；6-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)-8-propan-2-yl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 99471-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: LQWJTWBVIRQSAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-N-(4-iodo-2-propan-2-ylphenyl)prop-2-enamide 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-(2,6-Dimethyl-pyridin-3-yl)-8-isopropyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。1.（六元杂芳基）取代的衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列（六元杂芳基）取代的2（1H）-喹啉酮（1），并确定了与心脏刺激活性的结构-活性关系。大多数化合物是通过将钯催化的交叉偶联方法得到的杂芳基-2-甲氧基喹啉进行酸性水解而制得的。吡啶基锌试剂与6-卤代喹啉酮的直接反应也被证明是成功的。在麻醉的狗中，6-吡啶-3--3-yl-2（1H）-喹啉酮（3； 50微克/千克）比位置异构体（2、4-6）显示出更大的正性肌力活动（dP / dt max的增加百分比），并用单（13、15）或二（16）烷基吡啶基取代基维持效能。将4-（24）或7-（25）甲基引入3会降低正性肌力，而8-异构体（26）被证明是该系列中最有效的成员。化合物26和2,6-二甲基吡啶基类似物（27）的效力比米力农高约6倍和3倍。口服（1 mg / kg）后，有意识的犬中有几种喹啉酮类药物表现出正性肌力活性（QA间隔降低），其中26、27再次是该系列中最有效的成员。化合物27（0

  DOI：

  10.1021/jm00118a034

文献信息

• A Direct Synthesis of 6-Pyridinyl-2(1<i>H</i>)-quinolinones<i>via</i>Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction
  作者：Andrew S. Bell、David A. Roberts、Keith S. Ruddock

  DOI：10.1055/s-1987-28098

  日期：——

  Pyridinylzinc chlorides were treated with 6-haloquinolinones in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine) palladium to give the corresponding 6-pyridinylquinolinones in moderate to high yields.

  在催化量的四(三苯基膦)钯存在下，将吡啶基氯化锌与 6-卤代喹啉酮进行处理，可得到相应的 6-吡啶基喹啉酮，产率为中等至高。
• ALABASTER, COLIN T.;BELL, ANDREW S.;CAMPBELL, SIMON F.;ELLIS, PETER;HENDE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 2048-2056
  作者：ALABASTER, COLIN T.、BELL, ANDREW S.、CAMPBELL, SIMON F.、ELLIS, PETER、HENDE+

  DOI：——

  日期：——