16-acetoxy-15-(trimethylsilylmethyl)hexadec-14-enoic acid | 214040-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-acetoxy-15-(trimethylsilylmethyl)hexadec-14-enoic acid
• 英文别名: 15-(acetyloxymethyl)-16-trimethylsilylhexadec-14-enoic acid
• CAS: 214040-67-2
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 398.659
• InChiKey: ZKNBFVYNMZOSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-acetoxy-15-(trimethylsilylmethyl)hexadec-14-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 15-(acetoxymethyl)-16-(trimethylsilyl)hexadec-14-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷与酰氯的分子内环化合成与七、八和十四元碳环稠合的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚甲基-γ-内酯与环庚烷环稠合是通过 8-(乙氧基羰基)-或 8-(乙酰氧基甲基)-9-(三甲基甲硅烷基)非-7-烯酰氯的分子内环化作用合成的。α-亚甲基-γ-内酯与环辛烷和环十四烷环稠合也由 9-(乙酰氧基甲基)-10-(三甲基甲硅烷基)dec-8-烯酰氯和 15-(乙酰氧基甲基)-16-(三甲基甲硅烷基)十六烷-14-合成烯酰氯，分别。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.875
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 16-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-(trimethylsilylmethyl)hexadec-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 16-acetoxy-15-(trimethylsilylmethyl)hexadec-14-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化烯丙基硅烷与酰氯的分子内环化合成与七、八和十四元碳环稠合的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  α-亚甲基-γ-内酯与环庚烷环稠合是通过 8-(乙氧基羰基)-或 8-(乙酰氧基甲基)-9-(三甲基甲硅烷基)非-7-烯酰氯的分子内环化作用合成的。α-亚甲基-γ-内酯与环辛烷和环十四烷环稠合也由 9-(乙酰氧基甲基)-10-(三甲基甲硅烷基)dec-8-烯酰氯和 15-(乙酰氧基甲基)-16-(三甲基甲硅烷基)十六烷-14-合成烯酰氯，分别。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.875

文献信息

• Intramolecular Cyclization of (2-Functionalized Allyl)trimethylsilane with Acid Chloride. Synthesis of Two Guaianolide-Type α-Methylene γ-Lactones
  作者：Chiaki Kuroda、Kenichi Kobayashi、Akira Koito、Shuzo Anzai

  DOI：10.1246/bcsj.74.1947

  日期：2001.10

  α-Methylene γ -lactone fused to seven-membered carbocycle was synthesized by intramolecular cyclization of (2-ethoxycarbonylallyl)trimethylsilane or (2-acetoxymethylallyl)trimethylsilane with acid chloride. The former was found to be a better way for seven-membered carbocyclization, while the latter method was applicable to the synthesis of α- methylene γ -lactones fused to eight- and fourteen-membered carbocycles

  通过（2-乙氧基羰基烯丙基）三甲基硅烷或（2-乙酰氧基甲基烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化合成了与七元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯。发现前者是七元碳环化的更好方法，而后一种方法适用于与八元和十四元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯的合成。该方法合成了愈创甘油醚-8,12-和6,12-内酯类化合物，其中环化反应立体选择性地进行。还发现(Z)-和(E)-烯丙基硅烷都提供与主要产物相同的立体异构体。