diethyl N-carbethoxymalonate | 58178-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-carbethoxymalonate
• 英文别名: ethoxycarbonylamino-malonic acid diethyl ester；Aethoxycarbonylamino-malonsaeure-diaethylester；Carbaethoxy-aminomalonsaeurediaethylester；N-carboethoxydiethyl aminomalonate；Diethyl-N-(ethoxycarbonyl)-aminomalonat；Diethyl [(ethoxycarbonyl)amino]propanedioate；diethyl 2-(ethoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 58178-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• mdl: MFCD12644012
• 分子量: 247.248
• InChiKey: PFPWCJGAZUXZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  344.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-carbethoxymalonate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 121.0h， 生成 triethyl 1,4-dihydro-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,3,3-isoquinolinetricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸激动剂和竞争性拮抗剂药效团模型的产生。设计和合成膦酰基烷基取代的四氢异喹啉作为新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00086a004
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 氯甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 diethyl N-carbethoxymalonate
  参考文献：
  名称：

  Cerchez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The behavior of amides of N-acylamino acids toward aniline and substituted anilines under papain catalysis
  作者：J.L. Abernethy、F.G. Howell、A. Ledesma、D. Doose、R. Everett

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80328-0

  日期：1975.1

  different route than previously used, from ethyl aminomalonate hydrochloride. Trial asymmetric syntheses were unsuccessful for papain catalysis of such achiral amides with aniline. A few organic solutes were tested for their effects on the activity of papain during anilide synthesis. The pH dependence of yield was studied for papain catalysis of reactions between aniline and hippuric amide and then

  通过木瓜蛋白酶催化与苯胺，三种茴香胺，三种氨基酚和三种氟苯胺的反应已实现了Z-dl-丙氨酸酰胺的拆分。所得的大多数酸酐显示出优于外消旋酰胺的95％分离度。在过量的干燥甲醇存在下，借助于最近报道的催化脱水器，制备了马尿酸，z-甘氨酸，zl-丙氨酸和z-dl-丙氨酸的四种甲酯。随后用氨处理产生酰胺。用与以前所用不同的方法，从氨基丙二酸乙酯盐酸盐合成了三种N-酰基氨基丙二酸酰胺。试验性不对称合成未能成功地用木瓜蛋白酶催化此类非手性酰胺与苯胺的反应。测试了一些有机溶质对苯胺合成过程中木瓜蛋白酶活性的影响。
• Substituted carboxytetrahydroisoquinolines and derivatives thereof having pharmaceutical activity
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0421436A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  The invention includes a novel series of substituted aryl or heteroaryl fused 2- or 6-carboxy piperidines and derivatives thereof which are useful in the treatment of cerebrovascular disorders, epilepsy, Huntington's disease, or as anesthetics particularly in surgical processes where a finite risk of cerebrovascular damage exists. Processes for making the compounds, novel intermediates useful in the processes, methods for using, and compositions containing the compounds are also included.

  本发明包括一系列新型的取代芳基或杂芳基融合 2-或 6-羧基哌啶及其衍生物，它们可用于治疗脑血管疾病、癫痫、亨廷顿氏病，或用作麻醉剂，特别是在存在脑血管损伤有限风险的手术过程中。此外，还包括制造这些化合物的工艺、在这些工艺中有用的新型中间体、使用方法以及含有这些化合物的组合物。
• RESEARCHES ON HYDANTOINS. XXVII. SYNTHESIS OF HYDANTOIN-4-CARBOXAMIDE.
  作者：Treat B. Johnson、Ben H. Nicolet

  DOI：10.1021/ja02179a015

  日期：1914.2.1
• US8535885B2
  申请人：——

  公开号：US8535885B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• Generation of N-methyl-D-aspartate agonist and competitive antagonist pharmacophore models. Design and synthesis of phosphonoalkyl-substituted tetrahydroisoquinolines as novel antagonists
  作者：Daniel F. Ortwine、Thomas C. Malone、Christopher F. Bigge、James T. Drummond、Christine Humblet、Graham Johnson、Garry W. Pinter

  DOI：10.1021/jm00086a004

  日期：1992.4

  The preparation and binding affinity of a series of tetrahydroisoquinoline carboxylic acids at the N-methyl-D-aspartate (NMDA) subtype of the glutamate receptor is described, together with a molecular modeling analysis of NMDA agonists and antagonists. Using published NMDA ligands, the active analogue mapping approach was employed in the generation of an agonist pharmacophore model. Although known

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致