2-[(S)-3-Methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyrylamino]-malonic acid diethyl ester | 148671-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-3-Methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyrylamino]-malonic acid diethyl ester
• CAS: 148671-86-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 428.507
• InChiKey: WUTCRKFFTFZJCW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-3-Methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyrylamino]-malonic acid diethyl ester 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白激酶 C 潜在调节剂的 ILV 模拟物的合成、分子建模、二维核磁共振和生物学评估

  摘要：

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性

  DOI：

  10.1021/ja00063a015
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-valine 、 氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[(S)-3-Methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyrylamino]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白激酶 C 潜在调节剂的 ILV 模拟物的合成、分子建模、二维核磁共振和生物学评估

  摘要：

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性

  DOI：

  10.1021/ja00063a015