3-(1-Hydroxy-octyl)-5-methylene-5H-furan-2-one | 81462-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1-Hydroxy-octyl)-5-methylene-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(1-Hydroxyoctyl)-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 81462-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: MOUUOAIBUXWVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Hydroxy-octyl)-5-methylene-5H-furan-2-one 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (5Z)-5-(bromomethylidene)-3-(1-hydroxyoctyl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition

  摘要：

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。

  DOI：

  10.1039/c2md20298k
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-pentenoic acid 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1-Hydroxy-octyl)-5-methylene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIANION OF 2-(METHYLTHIO)-4-PENTENOIC ACID: A USEFUL REAGENT FOR THE PREPARATION OF 5-METHYLENE-2(5H)-FURANONES

  摘要：

  已经展示了一种通用的温和方法来制备5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮，该方法包括以下步骤：(a) 2-(甲硫基)-4-戊烯酸二负离子的烷基化，(b) 随后的环化及脱氢硫化反应，以及(c) 通过Na2CO3实现的易于进行的脱氢碘化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.351

文献信息

• TANAKA, KAZUHIKO;TERAUCHI, MAKOTO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1982, N 3, 351-352
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、TERAUCHI, MAKOTO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• DIANION OF 2-(METHYLTHIO)-4-PENTENOIC ACID: A USEFUL REAGENT FOR THE PREPARATION OF 5-METHYLENE-2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.351

  日期：1982.3.5

  A general and mild approach to 5-methylene-2(5H)-furanones has been demonstrated, which involves (a) the alkylation of dianion of 2-(methylthio)-4-pentenoic acid, (b) the cyclization followed by dehydrosulfenylation, and (c) the facile dehydroiodination by Na2CO3.

  已经展示了一种通用的温和方法来制备5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮，该方法包括以下步骤：(a) 2-(甲硫基)-4-戊烯酸二负离子的烷基化，(b) 随后的环化及脱氢硫化反应，以及(c) 通过Na2CO3实现的易于进行的脱氢碘化反应。
• A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition
  作者：Mohamad Sabbah、Maud Bernollin、Alain Doutheau、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c2md20298k

  日期：——

  Sixteen analogues of fimbrolides (brominated 3-substituted-5-methylene-2(5H)-furanones), naturally occurring bacterial quorum sensing (QS) inhibitors, were synthesized by a novel sequence. The importance of the methylene group, either brominated or non-brominated, in LuxR-dependent QS inhibition was demonstrated. One of the most active furanone-type QS inhibitors was identified, with an IC50 of 0.6 μM.

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。