1-(2,4-difluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-1-oxime | 274682-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-difluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-1-oxime
• 英文别名: 1-(2,4-Difluorophenyl)-1-hydroxyiminopropan-2-one
• CAS: 274682-93-8
• 化学式: C₉H₇F₂NO₂
• 分子量: 199.157
• InChiKey: HHZNPSYZWZFAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-1-oxime 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(2,4-difluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-1-(O-methyl-oxime)
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of strobilurin intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种改进的新型工艺和工艺中间体，用于制备化合物的羟肟中间体（II），其中R1为氢、氟或氯，R2为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、氟、氯或溴。新型工艺包括将公式（VI）的苯胺重氮化，将得到的重氮盐与公式（X）的异丙烯酸酯反应，将得到的酮与有机亚硝酸酯在氯化氢存在下反应，以及用甲基化剂甲基化得到的酮羟肟（VIII），并将得到的O-甲基酮羟肟（IX）与羟肟反应。公式（II）的化合物是高活性杀菌剂的中间体，属于叠氮类杀菌剂。

  公开号：

  US06664422B1
• 作为产物：
  描述：

  anti-pyruvic aldehyde 1-oxime 、 2,4-二氟苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) sulfate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 1-(2,4-difluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of strobilurin intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种改进的新型工艺和工艺中间体，用于制备化合物的羟肟中间体（II），其中R1为氢、氟或氯，R2为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、氟、氯或溴。新型工艺包括将公式（VI）的苯胺重氮化，将得到的重氮盐与公式（X）的异丙烯酸酯反应，将得到的酮与有机亚硝酸酯在氯化氢存在下反应，以及用甲基化剂甲基化得到的酮羟肟（VIII），并将得到的O-甲基酮羟肟（IX）与羟肟反应。公式（II）的化合物是高活性杀菌剂的中间体，属于叠氮类杀菌剂。

  公开号：

  US06664422B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF STROBILURIN INTERMEDIATES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1137627A1

  公开（公告）日：2001-10-04
• US6664422B1
  申请人：——

  公开号：US6664422B1

  公开（公告）日：2003-12-16
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF STROBILURIN INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DE STROBILURINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2000034229A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  The present invention relates to a novel improved process and intermediates for the process of preparing the oxime intermediates of formula (II) wherein R1 is hydrogen, fluoro or chloro, and R2 is methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, fluoro, chloro or bromo. The novel process comprises diazotizing an aniline of formula (VI) reacting the resulting diazonium salt with isopropenylacetate of formula (X) and reacting the resulting ketone of formula (XI) with an organic nitrite in the presence of hydrogene chloride, and methylating the resulting ketooxime of formula (VIII) with a methylating agent and reacting the resulting O-methyl ketooxime of formula (IX) with hydroxylamine. The compounds of formula (II) are intermediates for highly active fungicides from the class of the strobilurins.