N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide | 144646-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide
• 英文别名: (2R)-2-benzamido-N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 144646-42-4
• 化学式: C₄₀H₄₂N₄O₄
• 分子量: 642.798
• InChiKey: RRUGEHNQAXCLRK-CRWZQZBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 甲基(2R)-2-氨基-1,2,3,4-四氢-2-粗汽油l烯羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N^2.2-<(R)-2-benzamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522