1,2-双(羟甲基)-1-环己烯 | 3999-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-双(羟甲基)-1-环己烯
• 英文名称: 1,2-bis-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-cyclohexene-1,2-dimethanol；Cyclohex-1-ene-1,2-diyldimethanol；[2-(hydroxymethyl)cyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 3999-69-7
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SHPXDJVVCODUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(羟甲基)-1-环己烯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-Cyclopentene-1,2-dicarboxaldehyde and 1-Cyclobutene-1,2-dicarboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29114
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 在 (i-C₄H₉)AlH 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-双(羟甲基)-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1-Cyclopentene-1,2-dicarboxaldehyde and 1-Cyclobutene-1,2-dicarboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29114

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Synthesis of Novel Tetrahydroisoquinoline CXCR4 Antagonists with Rigidified Side-Chains
  作者：Edgars Jecs、Eric J. Miller、Robert J. Wilson、Huy H. Nguyen、Yesim A. Tahirovic、Brook M. Katzman、Valarie M. Truax、Michelle B. Kim、Katie M. Kuo、Tao Wang、Chi S. Sum、Mary E. Cvijic、Gretchen M. Schroeder、Lawrence J. Wilson、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00406

  日期：2018.2.8

  potent TIQ15-derived CXCR4 antagonists is reported. In this investigation, the TIQ15 side-chain was constrained to improve its drug properties. The cyclohexylamino congener 15a was found to be a potent CXCR4 inhibitor (IC50 = 33 nM in CXCL12-mediated Ca2+ flux) with enhanced stability in liver microsomes and reduced inhibition of CYP450 (2D6). The improved CXCR4 antagonist 15a has potential therapeutic

  报道了有效的TIQ15衍生的CXCR4拮抗剂的结构活性关系研究。在这项研究中，TIQ15侧链被限制以改善其药物特性。发现环己基氨基同源物15a是有效的CXCR4抑制剂（在CXCL12介导的Ca 2+通量中IC 50 = 33 nM ），在肝微粒体中的稳定性增强，并且对CYP450（2D6）的抑制作用降低。改进的CXCR4拮抗剂15a具有作为单药或联合抗癌疗法的潜在治疗应用。
• Formal [5+1] annulation reactions of dielectrophilic peroxides: facile access to functionalized dihydropyrans
  作者：Chen Zhong、Qi Yin、Yukun Zhao、Qinfeng Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05565d

  日期：——

  A general [5+1] annulation reaction, which utilized 4-bromo- or 4-mesyloxy-but-2-enyl peroxides as unique five-atom bielectrophilic synthons to participate in the C–C and the subsequent umpolung C–O bond-forming reactions with C1 nucleophiles, has been developed for the facile synthesis of 2,2-disubstituted dihydropyrans in high yields under mild basic conditions. The dihydropyrans, which are readily

  一般的[5 + 1]环化反应，利用4-溴-或4-甲氧基-丁-2-烯基过氧化物作为独特的五原子双亲电合成子，参与C-C和随后的umpolung C-O键-已经开发了与C1亲核试剂的形成反应，用于在温和的碱性条件下以高收率容易地合成2，2-二取代的二氢吡喃。通过这种新方法很容易以克为单位制备的二氢吡喃，可以1-2步灵活地转化为生物学上重要的四氢吡喃和吡喃酮。
• Synthesis of 2-Ene-1,4-diols by a New Cascade-Opening of 1,3-Diepoxides: Towards an Efficient Synthesis of Dihydroxytaxoid Derivatives
  作者：María J. Aldegunde、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1002/chem.200802621

  日期：2009.5.4

  Taxing taxanes: A new method for the preparation of alk‐2‐ene‐1,4‐diols from 1,3‐dienes, especially for geometrical constrained derivatives, via dioxirane derivative formation followed by TiIII‐induced oxirane ring opening, is described. The strategy has been very efficiently implemented to the construction of the 11‐ene‐10,13‐diol moiety present in taxol derivatives.

  课税紫杉烷类：描述了一种新的方法，该方法可通过由二环氧乙烷衍生物形成，然后由Ti III诱导的环氧乙烷开环，从1,3-二烯制备烷基-2-烯-1,4-二醇，特别是对于几何受限的衍生物。。该策略已非常有效地实施，以构建紫杉醇衍生物中存在的11-ene-10,13-二醇部分。
• ADVANCED POLY EPOXY ESTER RESIN COMPOSITIONS
  申请人：Jin Xin

  公开号：US20130178591A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  A poly epoxy ester resin composition of the following chemical structure: where n is a number from 2 to about 3000; each m independently has a value of 0 or 1; each R 0 is independently —H or —CH 3 ; each R 1 is independently —H or a C 1 to C 6 alkylene radical (saturated divalent aliphatic hydrocarbon radical), Ar is a divalent aryl group or heteroarylene group;_and X is cycloalkylene group, including substituted cycloalkylene group, where the substitute group include an alkyl, cycloalkyl, an aryl or an aralkyl group or other substitute group, for example, a halogen, a nitro, a blocked isocyanate, or an alkyloxy group; the combination of cycloalkylene and alkylene groups and the combination of alkylene and cycloalkylene group with a bridging moiety in between.

  以下是化学结构式为的聚合物环氧酯树脂组成：其中n为2至约3000的数字；每个m独立地具有值为0或1；每个R0独立地为—H或—CH3；每个R1独立地为—H或C1到C6的烷基基团（饱和二价脂肪族碳氢基团），Ar为二价芳基基团或杂芳基基团；X为环烷基团，包括取代环烷基团，其中取代基团包括烷基、环烷基、芳基或芳基烷基团或其他取代基团，例如卤素、硝基、阻塞异氰酸酯或烷氧基团；环烷基和烷基团的组合以及烷基和环烷基团之间带有桥接基团。