Ssioriside; (2S,3S)-4-羟基-2,3-双[(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)甲基]丁基 beta-D-吡喃木糖苷 | 126882-53-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: Ssioriside; (2S,3S)-4-羟基-2,3-双[(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)甲基]丁基 beta-D-吡喃木糖苷
• 中文别名: Ssioriside;(2S,3S)-4-羟基-2,3-双[(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)甲基]丁基beta-D-吡喃木糖苷
• 英文名称: ssioriside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[(2S,3S)-4-hydroxy-2,3-bis[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]butoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 126882-53-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₂
• 分子量: 554.592
• InChiKey: UTPBCUCEDIRSFI-KHLXKNNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  814.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ssioriside; (2S,3S)-4-羟基-2,3-双[(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)甲基]丁基 beta-D-吡喃木糖苷 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 D-木糖
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花的树枝和树叶中的新木脂素，倍半萜烯和其他成分。

  摘要：

  传统上，杜鹃花微囊被用作治疗慢性支气管炎的药物。为了阐明化学基础并为合理使用该药用植物提供参考，对微枝红景天的嫩枝和叶片进行了植物化学研究，得到了八种新化合物（1-8）和八种已知化合物（9 -16）。通过全面的HRESIMS，NMR和电子圆二色性（ECD）分析严格确定了它​​们的结构。评价了这些化合物的抗炎活性。化合物3、13和14以10μM抑制LPS诱导的293T /NF-κB-luc细胞中NF-κB依赖性报道基因的转录，但未观察到对细胞活力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2019.03.025

文献信息

• Two new lignan xylosides from the barks of Prunus ssiori and Prunus padus.
  作者：Kiyoshi YOSHINARI、Yutaka SASHIDA、Hiroko SHIMOMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.3301

  日期：——

  Phytochemical examinations of the barks of Prunus species have led to the isolation of two new lignan xylosides, ssioriside (9) and prupaside (12). Compound 9 was obtained from Prunus (P.) ssiori and P. padus and 12 from P. padus. The spectroscopic data and chemical evidence allowed assignment of the structures of 9 and 12 as (8S, 8'S)-4, 4'-dihydroxy-3, 5, 3', 5'-tetramethoxy-8-8'-butyrolignan 9-O-β-D xylopyranoside and (8R, 7S, 8'R)-5, 5'-dimethoxylari-ciresinol 9'-O-β-D-xylopyranoside, respectively. Several previously reported compounds were also obtained and identified.

  对Prunus属树皮进行的植物化学研究发现并分离出了两种新的木脂素木糖苷——ssioriside（9）和prupaside（12）。化合物9从Prunus（P.）ssiori和P. padus中获得，12仅从P. padus中获得。根据光谱数据和化学证据，化合物9和12的结构被分别确定为(8S, 8'S)-4, 4'-二羟基-3, 5, 3', 5'-四甲氧基-8-8'-丁基木脂素9-O-β-D-木糖苷和(8R, 7S, 8'R)-5, 5'-二甲氧基芝麻素9'-O-β-D-木糖苷。此外，还获得了并鉴定了之前报道的几种化合物。
• YOSHINARI;KIYOSHI;SASHIDA, YUTAKA;SHIMOMURA, HIROKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3301-3303
  作者：YOSHINARI、KIYOSHI、SASHIDA, YUTAKA、SHIMOMURA, HIROKO

  DOI：——

  日期：——
• New lignans, sesquiterpenes and other constituents from twigs and leaves of Rhododendron micranthum
  作者：Zhaoxin Zhang、Huimin Yan、Yuxun Zhu、Huanping Zhang、Lisha Chai、Li Li、Xiaojing Wang、Yunbao Liu、Yong Li

  DOI：10.1016/j.fitote.2019.03.025

  日期：2019.6

  Rhododendron micranthum is used traditionally as a remedy for the treatment of chronic bronchitis in China. To clarify the chemical basis and provide a reference for the rational use of this medicinal plant, a phytochemical study was carried out on the twigs and leaves of R. micranthum, which afforded eight new compounds (1-8) and eight known compounds (9-16). Their structures were rigorously determined

  传统上，杜鹃花微囊被用作治疗慢性支气管炎的药物。为了阐明化学基础并为合理使用该药用植物提供参考，对微枝红景天的嫩枝和叶片进行了植物化学研究，得到了八种新化合物（1-8）和八种已知化合物（9 -16）。通过全面的HRESIMS，NMR和电子圆二色性（ECD）分析严格确定了它​​们的结构。评价了这些化合物的抗炎活性。化合物3、13和14以10μM抑制LPS诱导的293T /NF-κB-luc细胞中NF-κB依赖性报道基因的转录，但未观察到对细胞活力的影响。