Stat5抑制剂 | 285986-31-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: Stat5抑制剂
• 中文别名: Stat5抑制剂
• 英文名称: N'-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)nicotinohydrazide；3-(nicotinoylhydrazonomethyl)chromone；N-[(4-oxochromen-3-yl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 285986-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 293.282
• InChiKey: DAVIKTBRCQWOGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO 中≥9.58 mg/mL；不溶于乙醇；不溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

STAT5-IN-1 是一种有效的选择性 STAT5 抑制剂，其对 STAT5β 亚型的 IC50 值为 47 μM。

靶点	值
STAT5β (细胞外测定)	47 μM

体外研究

信号转导与激活因子 5（STAT5）是 STAT 家族蛋白的一员，参与调控细胞生长和分化。STAT5-IN-1 能通过结合 SH2 域来抑制 STAT5 的活性。虽然 STAT3、STAT1 和 Lck 的酪氨酸激酶功能受到的抑制作用较小（IC50 > 500 μM），但 STAT5-IN-1 在 K562 核提取物中能够阻断 STAT5/STAT5 DNA 结合。将铬酮环 C6 处的氢替换为乙基，不影响 STAT5-IN-1 对 STAT5β 的活性，但却使其对其他 STAT 家族成员的选择性完全丧失。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Stat5抑制剂 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到3-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A general procedure was proposed for the synthesis of 3-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)chromones by reaction of 3-formylchromone with aroylhydrazines, transformation of the corresponding acylhydrazones into 1,3-dipoles by the action of bromine in the presence of sodium acetate, and intramolecular ring closure.

  DOI：

  10.1023/a:1012369621168
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 色酮-3-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到Stat5抑制剂
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基色酮：潜在的抗炎药

  摘要：

  -3-甲酰（的合成和表征1）及其衍生物2 - 24其潜在的抗炎活性的和评价此处报告。这些化合物通过1 H NMR，EI MS，IR和UV光谱技术和元素分析进行​​表征。通过使用各种体外和体内测定模型评估合成的化合物的抗炎活性，并将其作用与已知的标准药物（如阿司匹林和消炎痛）进行比较。在所有测试的化合物，1，2，5，6，9，14，16 - 19，21 - 23，显示出有前途的抗炎活性。 结果和比吸收率已在本报告中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.065

文献信息

• Synthesis of 3-(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)chromones
  作者：L. Cao、W. Wang

  DOI：10.1023/b:cohc.0000003526.98678.6e

  日期：2003.8