松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 24404-49-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: 松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: (+)-松脂素-β-D-吡喃葡萄糖苷；松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (+/-)-Pinoresinol-4'-O-β-D-monoglucoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 24404-49-7；41607-20-9；69251-96-3；74983-66-7
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₁
• 分子量: 520.533
• InChiKey: QLJNETOQFQXTLI-WMYFGKAISA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  752.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside ((+)-Pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside) 是连翘中主要的活性呋喃类木脂素，具有显著的抗氧化、降血压和环磷酸腺苷 (cAMP) 磷酸二酯酶抑制作用。

化学性质

该成分可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，并来源于连翘。

用途

Pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside 主要用于含量测定、鉴定以及药理实验。其药理药效包括保肝和抗病毒作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 snailase 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 松脂酚
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR光谱法测定呋喃呋喃木质素相对构型的有效方法

  摘要：

  已经建立了用于确定具有7,9'：7'，9-二乙氧基部分的木脂素的相对构型的有效的1 H NMR光谱方法。利用H 2 -9和H 2 -9'的化学位移差（ΔδH -9和ΔδH -9'），可以快速方便地确定8-H和8-OH呋喃呋喃木脂素的构型。该规则适用于以DMSO- d 6，甲醇-d 4或CDCl 3采集的数据。值得注意的是，当芳环的C-2或C-6取代基可能改变呋喃呋喃部分的主要构象时，应谨慎应用该规则。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00044
• 作为产物：
  描述：

  (+)-pinoresinol 4-O-[6''-O-galloyl]-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.7 mg的产率得到松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  (+)-松脂醇 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-吡喃葡萄糖苷、macarangiosides E 和 F 的绝对构型从 Macaranga tanarius 的叶子中分离出来

  摘要：

  一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷，以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。（大戟科）。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外，还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.07.020

文献信息

• Lignans from bark of Fraxinus mandshurica var. japonica and F. japonica.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.32.4482

  日期：——

  Three new lignans, (+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3), (+)-1-hydroxysyringaresinol (4) and (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8), and five known lignans, (+)-pinoresinol (1), (+)-1-hydroxypinoresinol (2), (-)-olivil (5), (+)-cyclo-olivil (6) and (+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7), were isolated from the bark of Fraxinus mandshurica RUPR. var. japonica MAXIM and the bark of F. japonica BLUME (Oleaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence.

  三种新的木脂素，(+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3)、(+)-1-羟基丁香树脂醇 (4) 和 (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8)，以及五种已知的木脂素，(+)-pinoresinol (1)、(+)-pinoresinol (1)、(+)-1-hydroxypinoresinol (2)、(-)-olivil (5)、(+)-cyclo-olivil (6) 和(+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7)。japonica MAXIM 和 F. japonica BLUME（油茶科）树皮中分离出来。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。
• Synthesis of biologically active tetrahydro-furofuranlignan-(syringin, pinoresinol)- mono- and bis-glucosides
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98258-x

  日期：1991.1

  The naturally occurring tetrahydrofurofuran-lignan-(syringaresinol, pinoresinol)-mono- and bis-glucosides were synthesized and their structures thereby confirmed.
• Konishi, Tenji; Narumi, Yoko; Watanabe, Kazuaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4155 - 4161
  作者：Konishi, Tenji、Narumi, Yoko、Watanabe, Kazuaki、Kiyosawa, Shiu、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configuration of (+)-pinoresinol 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-glucopyranoside, macarangiosides E, and F isolated from the leaves of Macaranga tanarius
  作者：Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Kazunari Kondo、Takakazu Shinzato、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Yoshio Takeda

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.07.020

  日期：2009.7

  macarangiosides E and F (2,3), together with 15 known compounds (4-18) were isolated from leaves of Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg. (Euphorbiaceae). Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical analyses. In addition, the absolute stereochemistry of macarangiosides B and C isolated previously from the same plant was also determined for the first time. Compounds 1 and 2 were galloylated

  一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷，以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。（大戟科）。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外，还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。
• An Efficient Method for Determining the Relative Configuration of Furofuran Lignans by ¹H NMR Spectroscopy
  作者：Si-Yuan Shao、Ya-Nan Yang、Zi-Ming Feng、Jian-Shuang Jiang、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00044

  日期：2018.4.27

  An efficient 1H NMR spectroscopic approach for determining the relative configurations of lignans with a 7,9′:7′,9-diepoxy moiety has been established. Using the chemical shift differences of H2-9 and H2-9′ (ΔδH-9 and ΔδH-9′), the configurations of 8-H and 8-OH furofuran lignans can be rapidly and conveniently determined. The rule is applicable for data acquired in DMSO-d6, methanol-d4, or CDCl3. Notably

  已经建立了用于确定具有7,9'：7'，9-二乙氧基部分的木脂素的相对构型的有效的1 H NMR光谱方法。利用H 2 -9和H 2 -9'的化学位移差（ΔδH -9和ΔδH -9'），可以快速方便地确定8-H和8-OH呋喃呋喃木脂素的构型。该规则适用于以DMSO- d 6，甲醇-d 4或CDCl 3采集的数据。值得注意的是，当芳环的C-2或C-6取代基可能改变呋喃呋喃部分的主要构象时，应谨慎应用该规则。