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松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 24404-49-7

中文名称
松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
中文别名
(+)-松脂素-β-D-吡喃葡萄糖苷;松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称
(+/-)-Pinoresinol-4'-O-β-D-monoglucoside
英文别名
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2-methoxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷化学式
CAS
24404-49-7;41607-20-9;69251-96-3;74983-66-7
化学式
C26H32O11
mdl
——
分子量
520.533
InChiKey
QLJNETOQFQXTLI-WMYFGKAISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    102-104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
  • 沸点:
    752.5±60.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.5
  • 重原子数:
    37
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.54
  • 拓扑面积:
    157
  • 氢给体数:
    5
  • 氢受体数:
    11

SDS

SDS:fba30dc789740b8ec7168aeb17dda26d
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制备方法与用途

生物活性

Pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside ((+)-Pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside) 是连翘中主要的活性呋喃木脂素,具有显著的抗氧化、降血压和环磷酸腺苷 (cAMP) 磷酸二酯酶抑制作用。

化学性质

该成分可溶于甲醇乙醇DMSO等有机溶剂,并来源于连翘。

用途

Pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside 主要用于含量测定、鉴定以及药理实验。其药理药效包括保肝和抗病毒作用。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 snailase 、 作用下, 反应 12.0h, 生成 松脂酚
    参考文献:
    名称:
    1 H NMR光谱法测定呋喃呋喃木质素相对构型的有效方法
    摘要:
    已经建立了用于确定具有7,9':7',9-二乙氧基部分的木脂素的相对构型的有效的1 H NMR光谱方法。利用H 2 -9和H 2 -9'的化学位移差(ΔδH -9和ΔδH -9'),可以快速方便地确定8-H和8-OH呋喃呋喃木脂素的构型。该规则适用于以DMSO- d 6,甲醇-d 4或CDCl 3采集的数据。值得注意的是,当芳环的C-2或C-6取代基可能改变呋喃呋喃部分的主要构象时,应谨慎应用该规则。
    DOI:
    10.1021/acs.jnatprod.8b00044
  • 作为产物:
    描述:
    (+)-pinoresinol 4-O-[6''-O-galloyl]-β-D-glucopyranosidesodium methylate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以1.7 mg的产率得到松脂醇-4-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
    参考文献:
    名称:
    (+)-松脂醇 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-吡喃葡萄糖苷、macarangiosides E 和 F 的绝对构型从 Macaranga tanarius 的叶子中分离出来
    摘要:
    一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷,以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。(大戟科)。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外,还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。
    DOI:
    10.1016/j.phytochem.2009.07.020
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文献信息

  • Lignans from bark of Fraxinus mandshurica var. japonica and F. japonica.
    作者:HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE
    DOI:10.1248/cpb.32.4482
    日期:——
    Three new lignans, (+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3), (+)-1-hydroxysyringaresinol (4) and (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8), and five known lignans, (+)-pinoresinol (1), (+)-1-hydroxypinoresinol (2), (-)-olivil (5), (+)-cyclo-olivil (6) and (+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7), were isolated from the bark of Fraxinus mandshurica RUPR. var. japonica MAXIM and the bark of F. japonica BLUME (Oleaceae). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence.
    三种新的木脂素,(+)-fraxiresinol [(1S, 2R, 5R, 6S)-1-hydroxy-2-(3, 5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3, 7-dioxabicyclo [3.3.0] octane] (3)、(+)-1-羟基丁香树脂醇 (4) 和 (+)-1-hydroxypinoresinol-4'-β-D-glucoside (8),以及五种已知的木脂素,(+)-pinoresinol (1)、(+)-pinoresinol (1)、(+)-1-hydroxypinoresinol (2)、(-)-olivil (5)、(+)-cyclo-olivil (6) 和(+)-pinoresinol-β-D-glucoside (7)。japonica MAXIM 和 F. japonica BLUME(油茶科)树皮中分离出来。根据光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。
  • Synthesis of biologically active tetrahydro-furofuranlignan-(syringin, pinoresinol)- mono- and bis-glucosides
    作者:Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner
    DOI:10.1016/s0031-9422(00)98258-x
    日期:1991.1
    The naturally occurring tetrahydrofurofuran-lignan-(syringaresinol, pinoresinol)-mono- and bis-glucosides were synthesized and their structures thereby confirmed.
  • Konishi, Tenji; Narumi, Yoko; Watanabe, Kazuaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4155 - 4161
    作者:Konishi, Tenji、Narumi, Yoko、Watanabe, Kazuaki、Kiyosawa, Shiu、Shoji, Junzo
    DOI:——
    日期:——
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