牛蒡苷 | 20362-31-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 中文名称: 牛蒡苷
• 中文别名: 牛蒡子苷
• 英文名称: arctiin
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]oxolan-2-one；matairesinol 4'-O-glucoside；(−)‐arctiin；arctigenin glucoside；(-)-arctigenin
• CAS: 20362-31-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₁
• 分子量: 534.56
• InChiKey: XOJVHLIYNSOZOO-SWOBOCGESA-N

物化性质

• 熔点：
  107.0 to 111.0 °C
• 沸点：
  756.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  278nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  -0.564 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

牛蒡子苷（Arctiin）概述

牛蒡子苷（arctiin，ARC）是从菊科两年生草本植物牛蒡属牛蒡 Arctium lappa L. 的干燥成熟果实牛蒡子中提取分离出的一种木脂素类化合物。虽然含量较低，但牛蒡叶中也含有少量的牛蒡子苷。在中国传统医学中，牛蒡子主要用于治疗风热感冒、麻疹、痈肿疮毒等症；现代药理学证实它还具有抗菌、抗肿瘤、降血糖等多种功效。

药物价值

作为一种主要活性物质，牛蒡子苷在牛蒡子中的含量约为8.4%，中国药典（2005年版）要求其含量应达到药材质量的5%以上。研究表明，牛蒡子苷具有显著的抗肿瘤、抗病毒和抗氧化等生理活性，已受到广泛重视。由于其含量远高于另一种活性成分牛蒡子苷元，研究人员还利用化学水解和生物转化的方法将其转化为所需的活性物质。

除了药物本身的利用价值外，牛蒡子苷还是重要的药物原料之一。

生物活性

Arctiin（Arctigenin-4-Glucoside, NSC 315527）是脂联素受体1的激动剂，并具有抗肿瘤活性。其靶点为脂联素受体1。

体外研究

在人类永生化角质细胞HaCaT中，牛蒡子苷能诱导生长抑制并对肿瘤抑制子rb蛋白去磷酸化。它通过下调cyclin D1蛋白水平来抑制细胞生长，这种作用在多种人类肿瘤细胞中存在，包括骨肉瘤、肺癌、结肠癌、子宫颈癌、黑色素瘤、转化肾细胞和前列腺癌。

体内研究

牛蒡子苷具有抗癌活性，在动物模型中得到了证实。例如，在小鼠皮肤肿瘤模型的两阶段致癌试验中，它对PhIP诱导的致癌作用具有显著保护作用，尤其是在乳腺中。此外，在接种过IFV或处理过5-FU的小鼠中口服给药也证明有效。

化学性质

牛蒡子苷是一种白色结晶性粉末，溶于甲醇，来源于牛蒡子、连翘和络石藤。

用途 药理作用

• 抗肿瘤
• 神经保护

其他应用

可用于含量测定、鉴定及药理实验。此外，其药理药效包括抗胰腺癌活性（通过诱导细胞凋亡）、血管扩张、血压下降等。

大剂量使用时可能引起呼吸衰竭，并导致小鼠皮肤发红、腹泻等症状；对离体兔肠及子宫有抑制作用，且具有轻微的举尾反应。牛蒡子苷还表现出运动神经和骨骼肌麻痹的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛蒡苷 在 tempamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81.61 %的产率得到arctigenin 4'-O-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  CN116621893

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] CERTAINES ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2013023145A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Chemical entities that are arctigenin derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described. Treatment encompasses administration of at least one compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a mammalian subject, particularly a human subject, in need of such an administration and includes (i) arresting the development of clinical symptoms of the disease, such as cancer, (ii) bringing about a regression in the clinical symptoms of the disease, such as cancer, and/or (iii) prophylactic treatment for preventing the onset of the disease, such as cancer. Cancer refers to all types of cancer o neoplasm or malignant tumors found in mammals, including carcinomas and sarcomas. Examples of cancer are cancer of the brain, breast, cervix, colon, head & neck, kidney, lung, non-small cell lung, melanoma, mesothelioma, ovary, sarcoma, stomach, uterus and Medulloblastoma.

  描述了阿尔卡蒂根衍生物的化学实体、制药组合物和治疗癌症的方法。治疗包括向需要这种治疗的哺乳动物主体，特别是人类主体，施用至少一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括（i）阻止疾病的临床症状的发展，如癌症，（ii）导致疾病的临床症状退化，如癌症，和/或（iii）预防性治疗，以预防疾病的发生，如癌症。癌症指哺乳动物中发现的各种癌症或恶性肿瘤，包括癌瘤和肉瘤。癌症的例子包括脑癌、乳腺癌、子宫颈癌、结肠癌、头颈癌、肾癌、肺癌、非小细胞肺癌、黑色素瘤、间皮瘤、卵巢癌、肉瘤、胃癌、子宫癌和髓母细胞瘤。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20130040945A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Chemical entities that are arctigenin derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  本文介绍了阿尔克丁衍生物、制药组合物以及治疗癌症的方法。
• COSMETIC COMPOSITION FOR SKIN WHITENING COMPRISING ARCTIIN, ARCTIGENIN OR THE MIXTURE THEREOF AS ACTIVE
  申请人：Lee Jung Noh

  公开号：US20100104524A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Present Invention relates to a skin whitening cosmetic composition comprising arctiin, arctigenin or a mixture thereof as an active ingredient. The disclosed composition can control or inhibit the synthesis of melanin by acting on a melanin synthesis route of α-MSH secreted by UV, and thus show an excellent whitening effect compared to a conventional skin whitening cosmetic. Also, the composition has high formulation stability and low skin irritation.

  本发明涉及一种皮肤美白化妆品组合物，其包含作为活性成分的牛蒡苷、牛蒡素或两者的混合物。所述组合物可以通过作用于α-MSH分泌的黑色素合成途径来控制或抑制黑色素的合成，因此与传统的皮肤美白化妆品相比，表现出优异的美白效果。此外，该组合物具有高配方稳定性和低皮肤刺激性。
• METHOD FOR DETECTING GLYCOSIDICALLY LINKED LOW-MOLECULAR COMPOUND BY IMMUNOASSAY
  申请人：P.C.C. TECHNOLOGY INC.

  公开号：EP0397879A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  A method for detecting and determining a glycosidically linked low-molecular compound, which comprises adsorbing a protein onto a support, adding thereto a specimen containing a glycosidically linked low-molecular compound, treating them with a crosslinking angent capable of crosslinking the protein and the low-molecular compound to indirectly bind the low-molecular compound to the support, and conducting immunoassay.

  一种检测和测定糖苷键合的低分子化合物的方法，包括将蛋白质吸附在载体上，加入含有糖苷键合的低分子化合物的试样，用能使蛋白质和低分子化合物交联的交联剂处理它们，使低分子化合物间接与载体结合，然后进行免疫测定。
• Kovalent gebundene Wirkkomplexe, aus denen Stress aktivierbare Hautenzyme einen Wirkstoff freisetzen
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP1693071A2

  公开（公告）日：2006-08-23

  Wirkkomplex enthaltend die Substrukturen A und B, wobei jeweils mindestens ein A und B durch mindestens eine kovalente Bindung verbunden sind und A ein durch Stress aktivierbare Hautenzyme abspaltbares Substratfragment ist und B ein kosmetischer und/oder dermatologischer Wirkstoff.

  一种活性复合物，包含子结构 A 和 B，其中至少一个 A 和 B 各自通过至少一个共价键连接，A 是可被应激活化皮肤酶分解的底物片段，B 是化妆品和/或皮肤活性成分。