3-(2-氧代环十二烷基)丙腈 | 62940-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-氧代环十二烷基)丙腈
• 英文名称: 3-(2-oxocyclododecyl)propionitrile
• 英文别名: 3-(2-oxocyclododecyl)propanenitrile
• CAS: 62940-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: ODLPPPHRABBMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  394.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代环十二烷基)丙腈 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 140. Electroreductively promoted intra- and intermolecular couplings of ketones with nitriles.

  摘要：

  Electroreduction of gamma and delta-cyano ketones in i-PrOH with Sn cathode gave alpha-hydroxy ketones and their dehydroxylated ketones as the intramolecularly coupled products. Guaiazulene, (-)-valeranone, polyquinanes, dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and rosaprostol have been synthesized by utilizing this electroreductive intramolecular coupling of gamma and delta-cyano ketones in one of the key steps. Similarly, electroreduction of a mixture of ketone and nitrile gave the corresponding intermolecularly coupled product. The product obtained by the electroreductive intermolecular coupling of (+)-dihydrocarvone with acetonitrile has been found to be the precursor of an effective chiral ligand for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo00052a036
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 生成 3-(2-氧代环十二烷基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Bailey,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 259 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive intramolecular coupling of γ- and δ-cyanoketones
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88791-2

  日期：1990.1

  Electroreduction of γ- and δ-cyanoketones in i-PrOH gave cyclized products α-hydroxyketones and their dehydroxylated ketones, and this reaction was applied to the synthesis of dihydrojasmone, methyl dihydrojasmonate, and Rosaprostol.

  在i-PrOH中电还原γ-和δ-氰基酮，生成环化产物α-羟基酮及其脱羟基酮，并将该反应用于二氢茉莉酮，二氢茉莉酮酸甲酯和Rosaprostol的合成。
• Bailey,A.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 259 - 265
  作者：Bailey,A.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Churilova, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 10, p. 1895 - 1899
  作者：Zakharkin, L. I.、Churilova, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1303-1306
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• HICKMOTT, PETER W.;JUTLE, KASTURI K.;PIENAR, DANIEL H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2399-2402
  作者：HICKMOTT, PETER W.、JUTLE, KASTURI K.、PIENAR, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——