6-(4-chlorophenoxy)hexanoic acid | 7170-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-chlorophenoxy)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(4-Chlor-phenoxy)-hexansaeure
• CAS: 7170-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₃
• 分子量: 242.702
• InChiKey: VPUFCRFTCKYPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  396.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenoxy)hexanoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-chlorophenoxy)-N’-(2-(2-oxooxazolo[5,4-b]pyridin-1(2H)-yl)acetyl)hexanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  群体感应抑制剂恶唑并吡啶酮衍生物的设计、合成与评价

  摘要：

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106266
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-氯苯氧基)己腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(4-chlorophenoxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物生长物质：ω-芳基-和ω-芳氧基-烷基羧酸

  摘要：

  结合植物生长活性的研究，合成了许多 R[CH2]CO2H 型羧酸。它们包括 ω-取代的烷基羧酸的五个同源系列的前六或七个成员，即邻甲氧基苯氧基-、对氯苯氧基-、2:4-二氯苯氧基-、2:4:5-三氯苯氧基-和 1-萘基-烷基羧酸；和五个1-萘基-烷基羧酸，其中烷基链被支化或以其他方式改性。苯氧酸是通过经典方法制备的，但对于许多 1-萘酸，采用了涉及使用有机镉化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740070504

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 3-amino-2-oxazolidinone derivatives as potent quorum-sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa PAO1
  作者：Kai Jiang、Xinlin Yan、Jiahao Yu、Zijian Xiao、Hao Wu、Meihua Zhao、Yuandong Yue、Xiaoping Zhou、Junhai Xiao、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112252

  日期：2020.5

  factors which are closely related to bacterial resistance. Previously we synthesized a series of oxazolidinone compounds targeting the quorum-sensing transcriptional regulatory protein CviR and ZS-12 showed good activity against Chromobacterium violaceum CV026 quorum-sensing. In this study, eighteen 3-amino-2-oxazolidinone compounds were designed and synthesized using ZS-12 as the lead compound. We initially

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋
• 一种3-氨基-2-噁唑烷酮类衍生物的制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN112624997A

  公开（公告）日：2021-04-09

  一种3‑氨基‑2‑噁唑烷酮类衍生物的制备方法和用途。本发明涉及具有细菌群体感应调节作用的通式I类的衍生物，通式I中各取代基团的定义如说明书所述；通式I化合物的制备方法；包含通式I化合物的药物组合物；通式I化合物在制备药物中的用途。本发明对通式I化合物进行了生物活性检测，进一步证明了通式I化合物对细菌群体感应的调节作用，为耐药革兰氏阴性菌所致疾病的治疗新策略提供了实验基础，对于解决耐药性问题具有重要的研究价值。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。
• Plant-growth substances: ω-aryl- and ω-aryloxy-alkylcarboxylic acids
  作者：K. Gaimster

  DOI：10.1002/jsfa.2740070504

  日期：1956.5

  carboxylic acids of the type R[CH2] CO2H have been synthesized in connexion with studies of plant-growth activity. They include the first six or seven members of five homologous series of ω-substituted alkylcarboxylic acids, namely o-methoxyphenoxy-, p-chlorophenoxy-, 2:4-dichlorophenoxy-, 2:4:5-trichlorophenoxy- and 1-naphthyl-alkylcarboxylic acids; and five 1-naphthyl-alkylcarboxylic acids in which

  结合植物生长活性的研究，合成了许多 R[CH2]CO2H 型羧酸。它们包括 ω-取代的烷基羧酸的五个同源系列的前六或七个成员，即邻甲氧基苯氧基-、对氯苯氧基-、2:4-二氯苯氧基-、2:4:5-三氯苯氧基-和 1-萘基-烷基羧酸；和五个1-萘基-烷基羧酸，其中烷基链被支化或以其他方式改性。苯氧酸是通过经典方法制备的，但对于许多 1-萘酸，采用了涉及使用有机镉化合物的方法。
• Design, synthesis and evaluation of oxazolopyridinone derivatives as quorum sensing inhibitors
  作者：Weijin Chen、Panpan Zhang、Ting Guo、Xiaotong Gu、Bingfang Bai、Shenyan Zhang、Xiaohong Chang、Yingmei Wang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106266

  日期：2023.1

  to develop new antibacterial drugs with novel mechanism of action. Here we designed and synthesized three series of benzoxazolone, oxazolopyridinone and 3-(2-hydroxyphenyl)hydantoin derivatives and evaluated their activity as novel quorum sensing (QS) inhibitors. We found that benzoxazolone and oxazolopyridinone derivatives had promising QS inhibitory activity in the minimum inhibitory concentration

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星