1-[(5-溴戊基)氧基]-4-氯苯 | 82258-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[(5-溴戊基)氧基]-4-氯苯
• 英文名称: 1-((5-bromopentyl)oxy)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[(5-bromopentyl)oxy]-4-chlorobenzene；5-(4-chlorophenoxy)pentyl bromide；(5-bromo-pentyl)-(4-chloro-phenyl)-ether；(5-Brom-pentyl)-(4-chlor-phenyl)-aether；1-[(5-bromopentyl)oxy]-4-chloro-benzene；1-(5-bromopentoxy)-4-chlorobenzene
• CAS: 82258-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrClO
• 分子量: 277.589
• InChiKey: XJLIDPAXSFPBFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-138 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-溴戊基)氧基]-4-氯苯 在 sodium cyanide 、 乙醇 作用下， 生成 6-(4-氯苯氧基)己腈
  参考文献：
  名称：

  植物生长物质：ω-芳基-和ω-芳氧基-烷基羧酸

  摘要：

  结合植物生长活性的研究，合成了许多 R[CH2]CO2H 型羧酸。它们包括 ω-取代的烷基羧酸的五个同源系列的前六或七个成员，即邻甲氧基苯氧基-、对氯苯氧基-、2:4-二氯苯氧基-、2:4:5-三氯苯氧基-和 1-萘基-烷基羧酸；和五个1-萘基-烷基羧酸，其中烷基链被支化或以其他方式改性。苯氧酸是通过经典方法制备的，但对于许多 1-萘酸，采用了涉及使用有机镉化合物的方法。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740070504
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 对氯苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(5-溴戊基)氧基]-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  新型苯氧基烷基吡啶鎓肟作为沙林和VX替代物抑制胆碱酯酶的脑穿透激活剂的功效

  摘要：

  吡啶鎓肟是强亲核试剂，许多是有机磷酸酶抑制胆碱酯酶（ChE）的有效活化剂。然而，当前的肟再活化剂在穿越血脑屏障和再活化完整生物中的脑ChE方面是无效的。我们的实验室已经开发了一系列取代的苯氧基烷基吡啶鎓肟（美国专利9,227,937 B2），目的是鉴定能有效跨越血脑屏障的活化剂。发现该系列的前35个在体外具有相似的特征沙林替代品（邻苯二甲酰亚胺基异丙基甲基膦酸酯，PIMP）或VX替代品（硝基苯基乙基甲基膦酸酯，NEMP）在牛脑制剂中抑制ChE活化剂的功效，如先前在大鼠脑制剂中观察到的。这些新型肟中的许多已经显示出能够降低用高致死剂量的沙林替代品（硝基苯基异丙基甲基膦酸酯，NIMP）或VX替代NEMP处理的大鼠大脑中ChE抑制水平的能力。肟给药后2小时的再活化水平高达35％，而目前批准的治疗药物2-PAM并未降低脑ChE抑制作用。另外，有证据显示几种更有效的新型肟可减轻癫痫样行为，但2-PA

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2016.07.004

文献信息

• Phenalkoxyalkyl- and phenoxyalkyl-substituted oxiranecarboxylic acids,
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04337267A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Phenalkoxyalky- and phenoxyalkyl-substituted oxiranecarboxylic acids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 denotes a hydrogen atom (--H), a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group or a trifluoromethyl group, R.sup.2 has one of the meanings of R.sup.1, R.sup.3 denotes a hydrogen atom (--H) or a lower alkyl group, Y denotes --O--(CH.sub.2).sub.m --, m denotes O or an integer from 1 to 4, and n denotes an integer from 2 to 8, with the proviso that the sum of m and n is an integer from 2 to 8, and the salts of the acids are new compounds. They display a hypoglycaemic action in warm-blooded animals. Processes for the preparation of the new compounds and of the intermediate products required for their preparation are described.

  Phenalkoxyalky-和phenoxyalkyl-取代的环氧丙烯酸的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢原子(--H)、卤素原子、低烷基、低烷氧基、硝基或三氟甲基，R.sup.2具有R.sup.1的含义之一，R.sup.3代表氢原子(--H)或低烷基，Y代表--O--(CH.sub.2).sub.m --，m代表O或1到4之间的整数，n代表2到8之间的整数，但m和n的总和为2到8之间的整数，这些酸的盐是新化合物。它们在温血动物中显示降糖作用。描述了制备新化合物和制备所需的中间产物的过程。
• Benzoic acid compounds and use thereof as medicaments
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05864039A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Benzoic acid compounds of the formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical composition comprising this compound and pharmaceutically acceptable additive; and serotonin 4 receptor agonists, gastrointestinal prokinetic agents and therapeutic agents for various gastrointestinal diseases, which comprise this compound as active ingredient. The compounds of the present invention have high and selective affinity for serotonin 4 receptor, and show agonistic effects thereon. Accordingly, they are useful medications for the prophylaxis and treatment of various gastrointestinal diseases, central nervous disorders, cardiac function disorders, urinary diseases, and the like, as well as useful anti-nociceptors for analgesic use which increase threshold of pain.

  苯甲酸化合物的化学式为##STR1##，其中每个符号如规范中定义，其光学异构体及其药用可接受盐；包括该化合物和药用可接受添加剂的药物组合物；以及将该化合物作为活性成分的5-羟色胺4受体激动剂、胃肠促动力剂和用于各种胃肠疾病的治疗剂。本发明的化合物具有对5-羟色胺4受体的高度和选择性亲和力，并显示出激动效应。因此，它们可用于预防和治疗各种胃肠疾病、中枢神经障碍、心脏功能障碍、泌尿系统疾病等，同时还可用作提高疼痛阈值的镇痛用途的有用抗痛觉剂。
• Structure-activity relationships of imidazothiazinones and analogs as antagonists of the cannabinoid-activated orphan G protein-coupled receptor GPR18
  作者：Clara T. Schoeder、Maria Kaleta、Andhika B. Mahardhika、Agnieszka Olejarz-Maciej、Dorota Łażewska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.050

  日期：2018.7

  is a cannabinoid-activated orphan G protein-coupled receptor (GPCR) that is selectively expressed on immune cells. Despite its significant potential as a drug target for inflammatory diseases and cancer immunotherapy, only very few GPR18 ligands have been described to date. In the present study we investigated the structure-activity relationships (SARs) of (Z)-2-(3-(4-chlorobenzyloxy)benzylidene)-6

  GPR18是一种大麻素激活的孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），在免疫细胞上选择性表达。尽管其作为炎性疾病和癌症免疫疗法的药物靶标具有巨大潜力，但迄今为止仅描述了极少的GPR18配体。在本研究中，我们研究了（Z）-2-（3-（4-氯苄氧基）亚苄基）-6,7-二氢-2 H-咪唑并[2,1-b] [ 1,3]噻嗪-3（5 ħ） -酮（PSB-CB5，5），是迄今为止描述的最有效的GPR18拮抗剂。合成的类似物表现出对杂环核心的广泛修饰和/或在亚苄基部分的取代基的变化。在β-arrestin募集试验中研究了这些化合物作为四氢大麻酚（THC）激活人GPR18的抑制剂。评估了针对大麻素受体（CB 1和CB 2）和针对GPR55（与大麻素相互作用的另一种孤儿GPCR）的选择性。具有长烷基链（最佳长度：六亚甲基）的苯氧基烷氧基取代的亚苄基亚嗪酮有效地封闭了GPR18，具有与铅结构5相似的高效力。（Z）-2-
• Synthesis of Potent Non-imidazole Histamine H3-Receptor Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Fabien Leurquin、Antonia Piripitsi、Jean-Michel Arrang、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Walter Schunack、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<395::aid-ardp395>3.0.co;2-7

  日期：1998.12

  Histamine has been converted into a non‐imidazole H3‐receptor histamine antagonist by addition of a 4‐phenylbutyl group at the Nα‐position followed by removal of the imidazole ring. The resulting compound, N‐ethyl‐N‐(4‐phenylbutyl)amine, remarkably has a Ki = 1.3 μM as an H3 antagonist. Using this as a lead compound, a novel series of homologous O and S isosteric tertiary amines was synthesised and

  通过在 Nα-位添加 4-苯基丁基，然后去除咪唑环，组胺已转化为非-咪唑 H3-受体组胺拮抗剂。所得化合物 N-乙基-N-（4-苯基丁基）胺作为 H3 拮抗剂具有显着的 Ki = 1.3 μM。使用它作为先导化合物，合成了一系列新的同源 O 和 S 等排叔胺，结构-活性研究提供了 N-（5-苯氧基戊基）吡咯烷（Ki = 0.18 ± 0.10 μM，用于 [3H] 组胺从大鼠中释放大脑皮层突触体），更重要的是，它在体内是活跃的。将 NO2 取代到苯氧基的对位得到 N-(5-p-硝基苯氧基戊基)吡咯烷，UCL 1972 (Ki = 39 ± 11 nM)，ED50 = 1.1 ± 0.6 mg / kg per os in 脑远程小鼠甲基组胺水平。
• Nickel-electrocatalysed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of unactivated alkyl halides
  作者：Pengfei Li、Zile Zhu、Chengcheng Guo、Guangsheng Kou、Siyi Wang、Pengfei Xie、Dengke Ma、Tian Feng、Yanwei Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1038/s41929-024-01118-3

  日期：——

  reactivity and selectivity control of unactivated alkyl halides. Here we report a general strategy for electrochemical cross-electrophile coupling of unactivated alkyl halides under nickel catalysis. The highly selective electrochemical cross-electrophile coupling process was carried out in an operationally simple manner with high selectivity, setting the stage for the challenging C(sp3)–C(sp3) bonds

  C( sp 3 )–C( sp 3 ) 连接在天然产物、药物和有机化合物中无疑是重要的。电化学交叉亲电子试剂与多种可用的卤代烷偶联是构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键的一种有吸引力且有用的策略，尽管在之前的报道中只能在活化的卤代烷上看到成功，由于未活化的烷基卤化物的反应性和选择性控制面临巨大挑战。在这里，我们报告了在镍催化下未活化的烷基卤化物电化学交叉亲电子偶联的一般策略。高选择性电化学交叉亲电子偶联过程以操作简单的方式进行，具有高选择性，为具有挑战性的C( sp 3 )–C( sp 3 )键结构与多功能未活化的烷基卤化物奠定了基础，包括交叉-伯-伯卤化物、伯-仲卤化物、伯-叔卤化物和仲-仲卤化物的偶联，具有高选择性和优异的官能团相容性。多样化的产品以及生物相关化合物的各种后期修饰，证明了其在有机合成和药物化学中的潜在用途。