ethyl 6-(4-chlorophenoxy)hexanoate | 1410382-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-(4-chlorophenoxy)hexanoate
• CAS: 1410382-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃
• mdl: MFCD20156644
• 分子量: 270.756
• InChiKey: VFCVLDTUBBHKKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-chlorophenoxy)hexanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-chlorophenoxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-氨基-2-恶唑烷酮衍生物作为铜绿假单胞菌PAO1的有效群体感应抑制剂。

  摘要：

  由于铜绿假单胞菌对大多数与临床相关的抗菌药耐药性增加，因此用传统抗生素治疗细菌感染具有挑战性。群体感应可以调节与细菌抗性密切相关的生物膜和毒力因子的产生。以前，我们合成了一系列针对群体感应的转录调节蛋白CviR的恶唑烷酮化合物，ZS-12对紫罗兰色杆菌CV026群体感应具有良好的活性。在这项研究中，使用ZS-12作为先导化合物设计并合成了18种3-氨基-2-恶唑烷酮化合物。我们最初使用C. violaceum评价了新型恶唑烷酮类化合物对QS的抑制活性CV026作为报告菌株。十三种化合物表现出良好的活性（IC 50范围为3.69-63.58μM），YXL-13抑制作用最强（IC 50  = 3.686±0.5790μM）对铜绿假单胞菌PAO1的生物膜形成和毒力因子测定具有抑制作用。在体外， YXL-13显着抑制PAO1生物膜的形成（范围为42.98％–17.67％），毒力因子（花青素，弹性蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112252
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 对氯苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 6-(4-chlorophenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  群体感应抑制剂恶唑并吡啶酮衍生物的设计、合成与评价

  摘要：

  抗生素危机与多重耐药（MDR）病原体的出现有关，这导致了严重的细菌感染，给现代社会带来了巨大的负担。因此，迫切需要开发作用机制新颖的新型抗菌药物。在这里，我们设计并合成了三个系列的苯并恶唑酮、恶唑并吡啶酮和 3-(2-羟基苯基) 乙内酰脲衍生物，并评估了它们作为新型群体感应 (QS) 抑制剂的活性。我们发现苯并恶唑酮和恶唑并吡啶酮衍生物在最小抑制浓度、绿脓素和鼠李糖脂抑制试验中具有很有前途的 QS 抑制活性。特别是， 256 μg/mL 的A10和B20不仅抑制了 QS 调节的绿脓素的产生铜绿假单胞菌PAO1 分别降低 36.55% 和 46.90%，而且还显示出最强的鼠李糖脂抑制活性，IC 50值分别为 66.35 和 56.75 µg/mL。进一步的研究表明， 64 μg/mL 的B20抑制了 40% 的铜绿假单胞菌PAO1生物膜形成，并削弱了其集群运动。更重要的是，B20联合环丙沙星

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106266

文献信息

• オーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物、その製造方法及びその用途
  申请人：公立大学法人横浜市立大学

  公开号：JP2019131540A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】本発明は、オーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物を提供することを課題とする。一態様において、本発明は、従来技術のオーキシン生合成阻害剤と異なる作用機序のオーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物を提供することを課題とする。【解決手段】本発明の一態様は、式（I）（式中、n 、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、明細書及び特許請求の範囲に記載の意味を有する）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物に関する。本発明の別の一態様は、式（I）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含む、オーキシン生合成阻害剤、該化合物の農業用途、並びに該化合物の製造方法にも関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供具有生长素生物合成抑制活性的新化合物。在一方面，本发明旨在提供具有与传统技术中的生长素生物合成抑制剂不同作用机制的生长素生物合成抑制活性的新化合物。本发明的一方面涉及与式（I）（其中，n、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9具有本说明书和专利申请范围中所述含义）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物相关。本发明的另一方面涉及包含以式（I）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物作为有效成分的生长素生物合成抑制剂，以及该化合物的农业用途，以及该化合物的制备方法。【选择图】无
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Phenoxyalkylhydrazide Benzoxazole Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors with Strong Antibiofilm Effect
  作者：Panpan Zhang、Yangchun Ma、Yingmei Wang、Enhui Dong、Shutao Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02379

  日期：2024.4.11

  antibacterial agents with novel mechanisms to treat infections caused by drug-resistant bacteria. In this paper, we designed and synthesized 2-phenoxyalkylhydrazide benzoxazole derivatives and evaluated their quorum sensing inhibition activity. Among them, 26c at a concentration of 102.4 μg/mL not only inhibited the production of pyocyanin and rhamnolipid by 45.6% and 38.3%, respectively, but also suppressed

  随着细菌对传统抗生素的耐药性问题日益严重，迫切需要具有新机制的新型抗菌药物来治疗耐药菌引起的感染。在本文中，我们设计并合成了2-苯氧基烷基酰肼苯并恶唑衍生物，并评估了其群体感应抑制活性。其中，浓度为102.4 μg/mL的26c不仅能分别抑制绿脓素和鼠李糖脂的产生45.6%和38.3%，而且浓度为32 μg/mL的26c还能抑制76.6%的生物膜产生。此外， 26c不会影响细菌生长，但在感染铜绿假单胞菌PAO1的小鼠模型中，它可以帮助环丙沙星有效消除活细菌。在靶向实验中， 26c能够以浓度依赖性方式抑制PAO1- lasB - gfp和PAO1- pqsA - gfp的荧光强度，表明该化合物作用于群体感应系统。总体而言， 26c作为具有强抗生物膜作用的群体感应抑制剂值得进一步研究。