2,3-dihydroxybenzoyl-D-serine | 21948-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxybenzoyl-D-serine
• 英文别名: DHBA-D-Ser；N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)-D-serine；(2R)-2-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 21948-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₆
• 分子量: 241.2
• InChiKey: VDTYHTVHFIIEIL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 N,N-二甲基甲酰胺 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-dihydroxybenzoyl-D-serine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iron chelators. Enterobactin, enantioenterobactin, and a chiral analog

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a001

文献信息

• Synthesis and biological activity of analogues of vanchrobactin, a siderophore from Vibrio anguillarum serotype O2
  作者：Raquel G. Soengas、Marta Larrosa、Miguel Balado、Jaime Rodríguez、Manuel L. Lemos、Carlos Jiménez

  DOI：10.1039/b719713f

  日期：——

  Several analogues of vanchrobactin, a catechol siderophore isolated from the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2 strain RV22, have been synthesized. The biological evaluation of these novel compounds showed that most of them are active as siderophores, as determined by growth promotion assays using the producer strain, as well as V. anguillarum serotype O1, Salmonella enterica, and Erwinia

  已经合成了vanchrobactin的几种类似物，vanchorobactin是一种从细菌鱼病原体鳗弧菌血清型O2菌株RV22中分离出的邻苯二酚铁载体。这些新型化合物的生物学评估表明，通过使用生产菌株以及鳗弧菌血清型O1，沙门氏菌和菊花欧文氏菌的生长促进测定法确定，它们中的大多数都具有铁载体的活性。这些化合物还给出了阳性的铬天青S（CAS）测试。基于这些结果，我们能够推断出一些构效关系。此外，我们发现了具有铁载体活性的类似物，该类似物具有适当的功能（氨基），可用作“特洛伊木马策略”中使用的抗生素载体。
• Enterochelin complexes, pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing them
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0005346A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Complexes of enterochelin, and certain analogues thereof, with one of the metals indium and scandium are useful for the treatment of bacterial infections. The complexes are prepared by the reaction in a suitable mutual solvent of enterochelin or its analogue and a salt of the appropriate metal. The pharmaceutical compositions can contain two or more of the complexes, other active substances and an iron-chelating agent.

  肠促胰酶及其某些类似物与铟和钪金属之一的络合物可用于治疗细菌感染。 这些络合物是通过肠促胰酶或其类似物与适当金属的盐在适当的互溶剂中反应制备的。 药物组合物可以包含两种或两种以上的络合物、其他活性物质和铁螯合剂。
• US4359477A
  申请人：——

  公开号：US4359477A

  公开（公告）日：1982-11-16
• Synthesis of iron chelators. Enterobactin, enantioenterobactin, and a chiral analog
  作者：William H. Rastetter、Thomas J. Erickson、Michael C. Venuti

  DOI：10.1021/jo00331a001

  日期：1981.8