(E)-oct-4-ene-1,8-diol | 908864-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-oct-4-ene-1,8-diol
• CAS: 908864-33-5
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IPOOKKJSFZYCSH-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-4-ene-1,8-diol 在 iron(III)-acetylacetonate 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.84h， 生成 (2R,3S,5Z,7S,10E)-14-(benzyloxy)-1,2-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methyltetradeca-5,10-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  果胶毒素ABC螺旋环系统合成中的级联氧化环化和氢化物移位的相互作用

  摘要：

  概念：描述了通过双环化和氢化物转移引发的途径向螺环酮形成立体化学定义的bis-THF单元（请参见方案； Xc =手性助剂）。产生的序列已用于合成天然存在的抗肿瘤药物果胶毒素C1–16片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201208919
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以48%的产率得到(E)-oct-4-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化有氧磷酸化

  摘要：

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201711599

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• <i>Z</i>-Selective Homodimerization of Terminal Olefins with a Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja203488e

  日期：2011.6.29

  The cross-metathesis of terminal olefins using a novel ruthenium catalyst results in excellent selectivity for the Z-olefin homodimer. The reaction was found to tolerate a large number of functional groups, solvents, and temperatures while maintaining excellent Z-selectivity, even at high reaction conversions.

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。
• Ru-based Z-selective metathesis catalysts with modified cyclometalated carbene ligands
  作者：Sarah M. Bronner、Myles B. Herbert、Paresma R. Patel、Vanessa M. Marx、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1039/c4sc01541j

  日期：——

  A series of cyclometalated Z-selective ruthenium olefin metathesis catalysts with alterations to the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand were prepared.

  一系列改变N-杂环卡宾（NHC）配体的环金属化Z-选择性钌烯烃转化催化剂被制备出来。
• Cyclometalated <i>Z</i>-Selective Ruthenium Metathesis Catalysts with Modified N-Chelating Groups
  作者：Myles B. Herbert、Benjamin A. Suslick、Peng Liu、Lufeng Zou、Peter K. Dornan、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00185

  日期：2015.6.22

  order to design improved ruthenium catalysts for Z-selective olefin metathesis reactions, four cyclometalated catalysts with new chelated architectures were synthesized, structurally characterized, and tested in metathesis assays. The mechanism of formation of each was explored using DFT calculations. Of note, two complexes are derived from activation of a tertiary C–H bond, and one features a four-membered

  为了设计用于Z-选择性烯烃复分解反应的改进的钌催化剂，合成了四种具有新螯合结构的环金属化催化剂，对其结构进行了表征，并在复分解测定中进行了测试。使用DFT计算探索了每种化合物的形成机理。值得注意的是，两种配合物是从叔碳键的活化作用衍生而来的，一种具有四元螯合结构。此外，还分离并研究了两个未进一步进行C–H活化的二戊二酸酯配合物，并进行了研究以阐明有关影响环金属化的因素的信息。
• A Versatile and Highly <i>Z</i>-Selective Olefin Metathesis Ruthenium Catalyst Based on a Readily Accessible <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Adrien Dumas、Robert Tarrieu、Thomas Vives、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acscatal.8b00151

  日期：2018.4.6

  A ruthenium catalyst for Z-selective olefin metathesis has been synthesized from a readily accessible N-heterocyclic carbene (NHC) ligand that is prepared using an efficient, practical, and scalable multicomponent synthesis. The desired ruthenium complex with cyclometalated NHC ligand is obtained by means of selective C(sp3)-H activation at the adamantyl fragment and X-ray diffraction analysis unambiguously

  Z-选择性烯烃复分解的钌催化剂是由易于获得的N-杂环卡宾（NHC）配体合成的，该配体是使用高效，实用和可扩展的多组分合成方法制备的。借助在金刚烷基片段上的选择性C（sp 3）-H活化获得所需的具有环金属化NHC配体的钌配合物，X射线衍射分析明确证实了前催化剂的结构。该催化剂在低催化剂负载下在自复分解和交叉复分解中表现出有吸引力的催化性能，从而提供具有高转化率和非常高的Z选择性（高达> 99％）的所需内烯烃。螯合催化剂的多功能性由高在开环聚合中实现了顺式选择性（最高> 98％）和高立构规整度（最高> 98％间规），可以生产高度微观结构控制的降冰片烯，降冰片二烯和环丙烯衍生的聚合物。