[(1R,2R,3S,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-[8-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonylamino)octylamino]cyclohexyl] benzoate | 1198363-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3S,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-[8-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonylamino)octylamino]cyclohexyl] benzoate
• CAS: 1198363-44-8
• 化学式: C₅₃H₅₄N₁₆O₉
• 分子量: 1059.11
• InChiKey: OITQLHHOCHMKDL-OAODJTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-[8-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonylamino)octylamino]cyclohexyl] benzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基胺-咔啉共轭物的RNA结合及其抗菌活性的合成

  摘要：

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.034
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸 、 [(1R,2R,3S,4S,6R)-2-(8-aminooctylamino)-4,6-diazido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxycyclohexyl] benzoate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到[(1R,2R,3S,4S,6R)-4,6-diazido-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-2-[8-(9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonylamino)octylamino]cyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基胺-咔啉共轭物的RNA结合及其抗菌活性的合成

  摘要：

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.034

文献信息

• Synthesis of neamine–carboline conjugates for RNA binding and their antibacterial activities
  作者：Shan Wu、Yunsha Fu、Ribai Yan、Yanfen Wu、Xiaoping Lei、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.034

  日期：2010.5

  and β-carboline-3-carboxylic acids using aliphatic diamine as a linker. The binding properties of these conjugates to 16S rRNA and 18S rRNA were evaluated by surface plasmon resonance (SPR), showing that some conjugates had stronger binding affinities than neamine. In vitro antimicrobial activities were also evaluated and the results showed that some synthetic compounds exhibited better antibacterial

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。