4-溴-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吲哚 | 604788-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 4-bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(4-bromoindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 604788-42-3
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNOSi
• 分子量: 326.308
• InChiKey: VWHAPXWTXSCOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吲哚 在 二苯甲酮亚胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  JANUS KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及选择性Janus激酶（JAK）抑制剂及其使用方法。还描述了使用所述选择性JAK抑制剂或其药物配方治疗涉及哺乳动物异常JAK/STAT信号通路的疾病的方法。

  公开号：

  US20190127377A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-溴-1-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted indoles via a highly selective 7-lithiation of 4,7-dibromoindoles and the effect of indole-nitrogen on regioselectivity

  摘要：

  We have developed an efficient synthetic pathway to rapidly access 4-bromoindoles, 4-substituted indoles, 4-bromo-7-substituted indoles, and 4,7-disubstituted indoles using a highly selective lithiation at the 7-position of 1-alkyl-4,7-dibromoindoles when treated with t-BuLi in ether. Based upon the selectivity obtained with 5,7-dibromoindoles in our previous study and with 4,7-dibromoindoles in the current study, we conclude that the alkylated indole nitrogen plays an important role in controlling selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01482-5

文献信息

• NOVEL INDOLE OR INDAZOLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20130289072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to provision of a novel indazole compound which is capable of inhibiting HSP90 and shows a cytostatic effect on cancer cells. The present invention also relates to provision of a drug useful for preventing and/or treating, on the basis of an HSP90 inhibitory effect, a disease in which HSP90 participates, in particular, cancer. A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents CH or N; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent C—R 3 or N, and the others represent CH; A and B are the same or different and represent an optionally substituted monocyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S, and O; R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom etc.; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom etc.; R 4 and R 5 are the same or different and represent a hydroxyl group etc.; R 6 and R 7 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; and R 8 represents an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms etc.

  本发明涉及提供一种新型吲唑化合物，能够抑制HSP90并对癌细胞显示细胞静止效应。本发明还涉及提供一种药物，用于基于HSP90抑制作用预防和/或治疗HSP90参与的疾病，特别是癌症。一种由通式(I)或其盐表示的化合物：其中X代表CH或N；Y1、Y2、Y3和Y4中的任意一个或两个代表C—R3或N，其余代表CH；A和B相同或不同，代表一个具有1到4个异原子（N、S和O）的可选择取代的单环不饱和杂环基；R1代表氢原子，具有1到6个碳原子等的可选择取代的烷基基团；R2代表氢原子，卤原子等；R3代表氢原子，卤原子等；R4和R5相同或不同，代表羟基等；R6和R7相同或不同，代表氢原子，具有1到6个碳原子的烷基基团等；以及R8代表具有3到7个碳原子的可选择取代的环烷基基团等。
• Cu-Catalyzed Amination of Base-Sensitive Aryl Bromides and the Chemoselective N- and O-Arylation of Amino Alcohols
  作者：Michael J. Strauss、Kaylee X. Liu、Megan E. Greaves、Jakob C. Dahl、Seoung-Tae Kim、Yong-Jin Wu、Michael A. Schmidt、Paul M. Scola、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.4c05246

  日期：2024.7.10

  these reactions completely and exclusively promoted C–N coupling regardless of the structure of the amino alcohol. The ability to invert the observed chemoselectivity is distinct from previously described methods that require protecting group manipulations or rely entirely on steric effects to control reactivity. These results substantially improve the scope of Cu-catalyzed C–N coupling reactions using

  我们报告了一种通用的、官能团耐受的方法，用于铜催化碱敏感芳基溴化物的胺化，包括具有酸性官能团和小五元杂芳烃的底物。本文提出的结果大大扩展了铜催化的 C-N 偶联反应的范围。 L8 （阴离子N 1 , N 2 -二芳基苯-1,2-二胺配体）与弱碱 NaOTMS 的组合导致形成稳定但具有反应性的催化剂，该催化剂可防止因配位到杂环或带电中间体而失活。该系统能够使用低催化剂和配体负载。利用Cu· L8催化的C-O和C-N偶联反应中亲核体去质子化的差异，我们开发了一种化学选择性N-和O-芳基化多种氨基醇底物的方法。当氨基醇具有伯醇和更多受阻胺或苯胺基团时，使用 NaO t -Bu 作为碱只会导致 C-O 偶联。利用 NaOTMS 能够完全克服这些反应的空间选择性，并专门促进 C-N 偶联，无论氨基醇的结构如何。反转观察到的化学选择性的能力与之前描述的需要保护基团操作或完全依赖空间效应来控制反应性的方法不同。这些结果大大提高了使用N
• CARBOLINE DERIVATIVE SERVING AS BROMODOMAIN INHIBITOR
  申请人：NINGBO WENDA PHARMA TECHNOLOGY LTD.

  公开号：EP3406612B1

  公开（公告）日：2021-07-21