1-(2'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone | 167642-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 167642-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ISJOSQFXASKNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone 在 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst A₂₁ 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1R,7R)-(+)-1,7-di-(2'-methoxyphenyl)-7-nitroheptan-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 2,7-diaryl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes via enantioselective reduction of prochiral γ-nitroketones by diisopinocampheylchloroborane (DIP-C1™)

  摘要：

  The enantioselective reduction of gamma-nitroketones 1-4 and gamma-nitrodiketones 5-6 by the chiral reducing agent (+)- or (-)-diisopinocampheylchloroborane (DTP-Cl(TM)) afforded respectively nitroalcohols 7-9 with e.e.'s ranging from 33 to 86% and nitrodiols 11-12 with complete diastereoselectivity and e.e. > 95 %. Nitrodiols (1S,7S)-11 and (1S,7S)-12 were then used as chiral precursors for the synthesis of the enantiopure 2,7-diphenyl- and 2,7-di-(2'-methoxyphenyl)-2,6-dioxaspiro[4.4]nonanes, 21 and 22, as EE/ZZ mixtures. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00232-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2'-methoxyphenyl)-4-nitro-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  在科廷-哈米特控制下通过立体发散/立体会聚路径催化、不对称迈克尔-羟醛环化

  摘要：

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化合成密集功能化环己醇的方法在三取代亲电子烯烃和 γ 之间的 Michael/aldol 多米诺骨牌反应中建立了五个连续的立体中心（非对映选择性高达 >20:1，对映选择性高达 >99:1） -硝基酮。机理研究表明，在初始非对映发散迈克尔加成后，通过动力学控制环化实现立体会聚。环化过程中的非对映会聚被证明是由科廷-哈米特动力学产生的，这一发现与之前在类似系统中报道的结晶驱动的立体会聚形成鲜明对比。尽管立体控制机制发生了变化，但操作属性仍然有吸引力，通常在过滤反应混合物时以分析纯形式分离出结晶产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03373

文献信息

• Baker's yeast reduction of prochiral γ-nitroketones: Enantioselective synthesis of (S)-4-nitroalcohols
  作者：Antonio Guarna、Ernesto G. Occhiato、Laura M. Spinetti、Maria E. Vallecchi、Dina Scarpi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01056-6

  日期：1995.2

  The baker's yeast reduction of seven different prochiral nitroketones 1a-g occurred on the re face of the carbonyl group, thus affording the (S)-nitroalcohols 2a-g, with different level of enantioselectivity (e.e. 15–99%). The best results (e.e. = 99%) were achieved when the substituent R is markedly different from the nitroalkyl group [e.g. 1a (R = Me) and 1e (R = o-MeO-C6H4)]. The e.e. and the configuration

  Baker的七个不同的前手性硝基酮酵母还原1A-G上发生了重新羰基的面，由此提供第（小号）-nitroalcohols 2A-G ，具有不同水平的对映选择性（EE 15-99％）。当取代基R与硝基烷基显着不同时（例如1a（R = Me）和1e（R = o -MeO-C 6 H 4）），可获得最佳结果（ee = 99％）。通过相应的Mosher酯的NMR研究确定了生物产物的ee和构型，在一种情况下（2d）的化学相关性。还描述了从2d开始的光学活性内酯7和吡咯烷11的合成。
• Synthesis of enantiopure 2,7-diaryl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonanes via enantioselective reduction of prochiral γ-nitroketones by diisopinocampheylchloroborane (DIP-C1™)
  作者：Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00232-7

  日期：1996.7

  The enantioselective reduction of gamma-nitroketones 1-4 and gamma-nitrodiketones 5-6 by the chiral reducing agent (+)- or (-)-diisopinocampheylchloroborane (DTP-Cl(TM)) afforded respectively nitroalcohols 7-9 with e.e.'s ranging from 33 to 86% and nitrodiols 11-12 with complete diastereoselectivity and e.e. > 95 %. Nitrodiols (1S,7S)-11 and (1S,7S)-12 were then used as chiral precursors for the synthesis of the enantiopure 2,7-diphenyl- and 2,7-di-(2'-methoxyphenyl)-2,6-dioxaspiro[4.4]nonanes, 21 and 22, as EE/ZZ mixtures. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Catalytic, Asymmetric Michael-Aldol Annulations via a Stereodivergent/Stereoconvergent Path Operating under Curtin–Hammett Control
  作者：Mitchell T. Giordano、Katelyn M. Kitzinger、Pedro de Jesús Cruz、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.3c03373

  日期：2023.6.7

  contiguous stereocenters (diastereoselection up to >20:1, enantioselectivity up to >99:1) in a Michael/aldol domino reaction between trisubstituted electrophilic alkenes and γ-nitroketones. Mechanistic studies suggest a scenario in which stereoconvergency is achieved by kinetically controlled cyclization after the initial diastereodivergent Michael addition. Diastereoconvergency during cyclization is shown

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化合成密集功能化环己醇的方法在三取代亲电子烯烃和 γ 之间的 Michael/aldol 多米诺骨牌反应中建立了五个连续的立体中心（非对映选择性高达 >20:1，对映选择性高达 >99:1） -硝基酮。机理研究表明，在初始非对映发散迈克尔加成后，通过动力学控制环化实现立体会聚。环化过程中的非对映会聚被证明是由科廷-哈米特动力学产生的，这一发现与之前在类似系统中报道的结晶驱动的立体会聚形成鲜明对比。尽管立体控制机制发生了变化，但操作属性仍然有吸引力，通常在过滤反应混合物时以分析纯形式分离出结晶产物。