(S)-1-benzyloxycarbonyl-N-butyl-2-pyrrolidinecarboxamide | 65057-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxycarbonyl-N-butyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(butylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 65057-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: PYPIYEPVKNLMGJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxycarbonyl-N-butyl-2-pyrrolidinecarboxamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(butylcarbamoyl)pyrrolidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Small organic molecule catalyzed enantioselective direct aldol reaction in water

  摘要：

  Protonated pyrrolidine based small organic molecules have been designed and evaluated for the asymmetric direct aldol reaction in water. The designed organocatalysts are multifunctional in nature and exploit the combined effect of hydrogen bonding and hydrophobic interactions for enantioselective catalysis in water. As a result a unique direct asymmetric aldol reaction in water catalyzed by a small organic molecule having an amide linkage has been developed. The developed catalyst affords chiral beta-hydroxyketones in good yields (93%) and enantioselectivities (upto 62%) in water. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.016
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到(S)-1-benzyloxycarbonyl-N-butyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-(1-亚苯基亚乙基)苯胺 HSiCl3 对映选择性还原简单有机催化剂的合理设计

  摘要：

  脯氨酰胺是众所周知的用于 HSiCl 3还原亚胺的有机催化剂；然而，催化剂的定制设计是基于反复试验的。在这项工作中，我们结合了计算计算和实验工作（包括动力学分析）来正确理解该过程并为基准（E） -N- （1-苯基亚乙基）苯胺设计优化的催化剂。使用由 4-甲氧基苯胺和N-新戊酰保护的脯氨酸衍生的酰胺获得了最好的结果，其催化过程比未催化过程快了近 600 倍。机理研究表明，超分子复合催化剂-HSiCl 3 -基质组分的形成，涉及氢键断裂和脯氨酰胺中昂贵的构象变化，是整个过程中的重要步骤。

  DOI：

  10.3390/molecules26226963

文献信息

• 4-Substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04564609A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环丙酮化合物，其一般化学式如下##STR1##及其盐。本发明的化合物具有较强的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部受伤等引起的意识障碍，或改善低愿力、记忆丧失等症状。
• Peptides
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04100152A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A novel peptide of the formula: ##STR1## wherein A is hydrogen, alkyl, aralkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl or alkoxy; R is ##STR2## X is --S-- or --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 1 or 2 has a weaker TRH releasing activity than TRH and a stronger anaesthesia-antagonistic activity, spontaneous movement-stimulant activity or dopamine-potentiating activity than TRH.

  一种新型肽的公式：##STR1## 其中A为氢、烷基、芳基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基或烷氧基；R为##STR2## X为--S--或--(CH.sub.2).sub.n--，其中n为1或2，比TRH具有更弱的TRH释放活性，更强的麻醉拮抗活性、自发运动刺激活性或多巴胺增强活性。
• 4-substituted-2-azetidinone compound
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04636567A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  A novel-4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种以一般式 ##STR1## 表示的新型4-取代-2-氮杂环酮化合物及其盐。本发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部受伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。
• 4-substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04610821A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in shizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环酮化合物，其通式为##STR1##以及其盐。本发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部损伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。
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  作者：TAMURA TOSHINARI、 IWAMOTO HIDENORI、 YOSHIDA MAKOTO、 YAMAMOTO MINORU

  DOI：——

  日期：——