2-[4-(N-acetyl-beta-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid | 76718-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(N-acetyl-beta-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-(3-acetamidopropanoylamino)phenyl]-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 76718-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₅
• 分子量: 344.327
• InChiKey: UCZACNYQWHORPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(N-acetyl-beta-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 乙腈 在 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give 6.3 g of the title imidazolide的产率得到2-[4-(N-Acetyl-beta-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid imidazolide
  参考文献：
  名称：

  Aminoacid derivatives of cephalosporin compounds

  摘要：

  本发明提供了一种新型有机酰胺化合物，其为N-[2-[(acylaminoacylamino或aminoacylamino)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]头孢菌素化合物，具有广谱抗菌作用。该化合物的制备方法包括：(a)将适当头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应的N-2-[(acylaminoacylamino或aminoacylamino)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸反应性衍生物反应；或(b)将游离氨基酸7-氨基头孢菌烷酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应的D-N-[2-[(acylaminoacylamino或aminoacylamino)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]-2-取代甘氨酸反应性衍生物反应。本发明还揭示了含有该化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04311699A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid 、 N-乙酰-Β-丙氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(N-acetyl-beta-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminoacid derivatives of cephalosporin compounds

  摘要：

  提供了具有广谱抗菌作用的新型有机酰胺化合物，其为N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]头孢菌素化合物，方法包括(a)将适当头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应N-2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应，或(b)将游离氨基酸7-氨基头孢菌烷酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应D-N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有上述化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04311699A1

文献信息

• Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04267180A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Novel organic amide compounds which are N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl] penicillin compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid or (b) reacting the free amino acid of 6-aminopenicillamic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  提供了一种具有广谱抗菌效用的新型有机酰胺化合物，该化合物为N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰] 青霉素化合物，其制备方法包括(a)将适当青霉素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应的N-2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应，或(b)将6-氨基青霉素酸的游离氨基酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应的D-N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。
• N-(2-((acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl)-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl)cephalosporin compounds, processes for their production, and compositions containing the same
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0015772A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino) phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl] cephalosporin compounds having the formula showing broad spectrum antibacterial utility are provided, which may be produced by (a) reacting the free amino acid of the appropriate cephalosporin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid or (b) reacting the free amino acid 7-aminocephalosporanic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[1-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy- 5-pyrimidinylcarbonyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating infections using such compositions are also disclosed.

  提供了 N-[2-[(酰氨基乙酰氨基或氨基乙酰氨基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基羰基]头孢菌素化合物，其式为 提供了具有广谱抗菌效用的头孢菌素化合物、(a) 将相应头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅烷化衍生物或络合物与相应的 N-2-[（酰氨基乙酰氨基或氨基乙酰氨基）苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸或嘧啶羧基]-4-羟基-5-嘧啶羧基的反应衍生物反应，制得这种化合物。嘧啶羧酸或 (b) 将游离氨基酸 7-氨基头孢烷酸或相关化合物或其酸盐或硅烷化衍生物与相应的 D-N-[1-[(酰氨基乙酰氨基或氨基乙酰氨基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羰基]-2-取代甘氨酸的活性衍生物反应。还公开了含有这些化合物的药物组合物和使用这种组合物治疗感染的方法。
• US4267180A
  申请人：——

  公开号：US4267180A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US4311699A
  申请人：——

  公开号：US4311699A

  公开（公告）日：1982-01-19
• Aminoacid derivatives of cephalosporin compounds
  申请人：——

  公开号：US04311699A1

  公开（公告）日：1982-01-19

  Novel organic amide compounds which are N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl]cephalosporin compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate cephalosporin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid or (b) reacting the free amino acid 7-aminocephalosporanic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  提供了具有广谱抗菌作用的新型有机酰胺化合物，其为N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]头孢菌素化合物，方法包括(a)将适当头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应N-2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应，或(b)将游离氨基酸7-氨基头孢菌烷酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应D-N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有上述化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。