1-(4-benzyloxy-3-cyanophenyl)ethanone | 50916-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-cyanophenyl)ethanone
• 英文别名: 3'-Cyano-4'-benzyloxy-acetophenon；5-Acetyl-2-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 50916-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PYEBVYUEWZAMAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-cyanophenyl)ethanone 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-(2-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4-oxobutan-1-aminium-2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-benzyloxy-3-cyanophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143

文献信息

• Pratesi; Grana; Villa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 10, p. 753 - 765
  作者：Pratesi、Grana、Villa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid derivatives as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Shaojie Wang、Jufang Yan、Jian Wang、Jiarun Chen、Tingjian Zhang、Yong Zhao、Mingxing Xue

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.013

  日期：2010.6

  A number of 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid derivatives (5a-e, 11a-e) were synthesized and analyzed for their ability to inhibit xanthine oxidase. Most of the compounds exhibited potency levels in the micromolar/submicromolar range. The presence of a cyano group at the 3-position of phenyl moiety turned out to be the preferred substitution pattern, as its transformation into the nitro group determined a general reduction of the inhibitory potency. A molecular modeling study on compound 11a was performed to gain an insight into its binding mode with xanthine oxidase, and to provide the basis for further structure-guided design of new non-purine xanthine oxidase inhibitors related with 5-phenylisoxazole-3-carboxylic acid scaffold.