(2S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>propanol | 114614-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>propanol
• 英文别名: (S)-2-<2-(methoxyethoxy)methoxy>propanol；(S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-1-propanol；(2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)propan-1-ol
• CAS: 114614-81-2
• 化学式: C₇H₁₆O₄
• 分子量: 164.202
• InChiKey: GAALWWLCYRXYJJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>propanol 以47%的产率得到(S)-(-)-2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propan-1-al
  参考文献：
  名称：

  具有与碳6相邻的手性中心的无环前体的硫代-克莱森重排的非对映选择性

  摘要：

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88337-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2E,4S)-2-Bromo-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1-phenyl-2-penten-1-ol 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 反应 11.0h， 生成 (2S)-2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>propanol
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted benzamides. 1. Potential nondopaminergic antagonists of chemotherapy-induced nausea and emesis
  作者：Ivo Monkovic、David Willner、Michael A. Adam、Myron Brown、R. R. Crenshaw、Carl E. Fuller、Peter F. Juby、George M. Luke、John A. Matiskella、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00403a011

  日期：1988.8

  A series of new substituted benzamides has been synthesized and evaluated for dopamine antagonist activity and for antagonism of cisplatin-induced emesis in the dog and in the ferret. It was found that modification of the 2-methoxy substituent of metoclopramide was detrimental to dopaminergic D2 antagonism but not necessarily to antagonism of cisplatin-induced emesis. A number of analogues having a

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。
• Stereoselective addition of a novel, enantiomerically pure vinyllithium reagent to prochiral carbonyl compounds
  作者：Hellmut Mahler、Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95613-2

  日期：——

  The vinyllithium reagent ()-, generated from the alkene by bromine/lithium exchange, reacts stereoselectively with prochiral carbonyl compounds. Debromination of the adducts / affords the ()-olefins /, which can be cleaved by ozonolysis.

  由烯烃通过溴/锂交换生成的乙烯基锂试剂（）-与前手性羰基化合物立体选择性地反应。加合物/的脱溴得到（）-烯烃/ ，可以通过臭氧分解法裂解。
• Braun, Manfred; Mahler, Hellmut, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 29 - 40
  作者：Braun, Manfred、Mahler, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1379-1395
  作者：MAHLER, HELLMUT、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5145-5148
  作者：MAHLER, HELLMUT、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——