(3S,6S)-3-氨基-6-(氟甲基)-2-哌啶酮 | 183318-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,6S)-3-氨基-6-(氟甲基)-2-哌啶酮
• 英文名称: 3S,6S-3-amino-6-fluoromethyl-2-piperidinone
• 英文别名: (3S,6S)-3-Amino-6-(fluoromethyl)piperidin-2-one
• CAS: 183318-53-8
• 化学式: C₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 146.165
• InChiKey: GANRAQVVLLVVCG-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3-氨基-6-(氟甲基)-2-哌啶酮 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,5S)-5-fluoromethylornithine; a potent inhibitor of ornithine aminotransferase

  摘要：

  Only one of the four enantiomers of 5-fluoromethylomithine 1 was an irreversible inhibitor of ornithine aminotransferase. The active enantiomer la was synthesized from diaminoadipic acid 2 with a chemical diastereomeric separation and an enantiomeric resolution by hydrolysis of a phenylacetamide with benzylpenicillinase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00504-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-amino-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 phosphate buffer 、 sodium ethanolate 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (3S,6S)-3-氨基-6-(氟甲基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,5S)-5-fluoromethylornithine; a potent inhibitor of ornithine aminotransferase

  摘要：

  Only one of the four enantiomers of 5-fluoromethylomithine 1 was an irreversible inhibitor of ornithine aminotransferase. The active enantiomer la was synthesized from diaminoadipic acid 2 with a chemical diastereomeric separation and an enantiomeric resolution by hydrolysis of a phenylacetamide with benzylpenicillinase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00504-6