3-(1-(烯丙氧基)丙-2-炔氧基)丙-1-烯 | 102306-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-(烯丙氧基)丙-2-炔氧基)丙-1-烯
• 英文名称: 1,1-diallyloxy-2-propyne
• 英文别名: 3-(1-(allyloxy)prop-2-ynyloxy)prop-1-ene；3,3-Bis(prop-2-enoxy)prop-1-yne
• CAS: 102306-66-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QOORUAQVPSAZSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 3-(1-(烯丙氧基)丙-2-炔氧基)丙-1-烯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-(3,3-bis(allyloxy)prop-1-ynyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Pauson-Khand型反应催化剂对炔烃二烯丙基缩醛的不对称脱对称

  摘要：

  研究了对映选择性的Pauson-Khand型反应催化剂对炔烃（1）的二烯丙基缩醛的不对称脱对称。以非对映异构体（2a和2b）的混合物形式获得相应的5-氧杂双环[3.3.0]辛烯酮（2），将其水解后得到高纯度（最高88％）的单一对映异构体（3）。具有出色的对映选择性（高达97％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800514
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diallyloxy-1-propynyltrimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 烯丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到3-(1-(烯丙氧基)丙-2-炔氧基)丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  一种新的碳环核苷类似物的有效有机金属方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种通用的合成方法，用于单保护碳环核苷类似物，其核碱基与3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧基甲基-环戊-2-烯-1-基骨架相连。（外消旋）关键中间体通过钴介导的Pauson-Khand反应制备。在进一步合成的过程中，通过钯催化的烯丙基取代以完全的区域选择性和非对映选择性实现了核碱基的引入。

  DOI：

  10.1021/ol017181+

文献信息

• Transition-Metal-Mediated Synthesis of Novel Carbocyclic Nucleoside Analogues with Antitumoral Activity
  作者：Juraj Velcicky、Andreas Lanver、Johann Lex、Aram Prokop、Thomas Wieder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.200400079

  日期：2004.10.18

  Subsequent steps involve diastereoselective ketone reduction and fully regio- and diastereoselective introduction of the nucleobase through Pd(0)-catalyzed allylic substitution. The generality of the method was demonstrated by preparation of CNAs in both enantiomeric series with all five natural nucleobases, as well as 5-bromouracil, 5-fluorouracil, and 6-chloropurine. Screening of the various compounds

  开发了新的（单保护的）碳环核苷类似物（CNA），其核碱基连接到3-羟甲基-4-三烷基甲硅烷基氧甲基环戊-2-烯-1-基骨架上的面向多样性的对映选择性合成。作为关键中间体，由1,1-二烯丙氧基-3制备了外消旋（5SR，8RS）-8-烯丙氧基-2-三甲基甲硅烷基-7-氧杂双环[3.3.0]-辛-1-烯-3-酮-三甲基甲硅烷基-2-丙炔在钴介导的Pauson-Khand反应中的作用。对映体纯的材料是通过有效的动力学拆分（在-78摄氏度下，选择性因子s> / = 40），通过邻苯二甲硼烷催化的儿茶酚硼烷催化的硼烷还原（CBS还原）获得的。解析产物的绝对构型由CD光谱，Mosher酯分析和化学相关性确定。随后的步骤包括非对映选择性酮还原以及通过Pd（0）催化的烯丙基取代对核碱基的完全区域和非对映选择性的引入。通过制备具有所有五个天然核碱基以及5-溴尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和6-氯嘌呤的对映体系列中的CN
• A Pauson-Khand Approach to New Carbocyclic Nucleoside Analogs
  作者：Andreas Lanver、Hans-G�nther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.200400886

  日期：2005.4

  The synthesis of three new carbocyclic nucleoside analogs (CNAs) with the nucleobase attached to a 3′-hydroxymethylcyclopent-2′-en-1′-yl scaffold is reported. A variety of symmetric dienynes (propargylic acetals of type 11) were used as substrates in a cobalt-mediated Pauson–Khand (PK) reaction to give bicyclic cyclopentenone derivatives of type rac-12 with high diastereoselectivity. These compounds

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA