4-octyloxyphenylmethanethiol | 869650-47-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-octyloxyphenylmethanethiol
• 英文别名: (4-Octoxyphenyl)methanethiol；(4-octoxyphenyl)methanethiol
• CAS: 869650-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₄OS
• 分子量: 252.421
• InChiKey: OKNSITHUXVUAEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-octyloxyphenylmethanethiol 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-L-threo-pentose bis(4-octyloxybenzyl) dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫醇和苯硫醇衍生物作为无味有机硫试剂在硫糖和硫糖苷合成中的应用

  摘要：

  制备了对位辛氧基苯甲硫醇和对十二烷基苯硫醇作为新的无味有机硫试剂。使用这些试剂合成了硫代糖精和硫糖苷，没有遇到任何恶臭的过程。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.07.011
• 作为产物：
  描述：

  4-辛氧基苯甲苄氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-octyloxyphenylmethanethiol
  参考文献：
  名称：

  用苄基取代的 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 开发 β-选择性糖基化反应：实现 4'-Thio-2'-deoxycytidine (T-dCyd) 和 5 的实际多克合成-aza-4'-thio-2'-deoxycytidine (aza-T-dCyd) 支持临床开发

  摘要：

  摘要 长期以来，缺乏与 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 进行直接 β-选择性糖基化反应的有效方法一直是多克合成 4'-thio-2 的重要障碍。 '-脱氧核苷。此外，先前报道的制备适当取代的 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 的方法已证明对大规模合成存在问题。为了解决这些问题，我们在本文中描述了对先前报道的方法的修改和优化，以方便地大规模合成苄基取代的 2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤型-戊呋喃糖苷。此外，我们描述了苄基取代的 2-deoxy-1 的 β-选择性糖基化反应的反应条件的发展，4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 与 N4-benzoylcytosine 和 5-aza-cytosine，使临床候选物 4'-thio-2'-deoxycytidine

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1832694

文献信息

• 2′-halogenated-4′-thio-2′-deoxy-5-azacytidine analogs and use thereof
  申请人：The USA, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US11254662B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  Halogenated analogs of 5-aza-2′-deoxycytidine, such as halogenated analogs of 5-aza-4′-thio-2′-deoxycytidine (5-aza-T-dCyd) are described. Pharmaceutical compositions including a halogenated analog and methods of using the halogenated analogs to inhibit neoplasia are described. In some examples, the halogenated analogs have a structure according to formula Ia, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof:

  描述了 5-aza-2′-deoxycytidine 的卤代类似物，如 5-aza-4′-thio-2′-deoxycytidine (5-aza-T-dCyd) 的卤代类似物。描述了包括卤代类似物的药物组合物和使用卤代类似物抑制肿瘤的方法。在一些实例中，卤代类似物具有根据式 Ia 的结构，或其立体异构体、同分异构体或药学上可接受的盐：
• Stereoselective synthesis and process for the manufacturing of 2′-deoxynucleosides
  申请人：The USA, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US11365211B2

  公开（公告）日：2022-06-21

  Methods for stereoselective synthesis and manufacturing of 2′-deoxynucleosides, such as 2′-ribonucleosides, are disclosed. In some embodiments, the 2′-deoxynucleoside is a β-anomer of a 2′-deoxynucleoside having a 3′ α hydroxyl, 4′ β hydroxymethyl configuration. Nonlimiting examples of compounds prepared by the disclosed methods include 4′-thio-2′-deoxycytidine (T-dCyd) and 5-aza-4′-thio-2′-deoxycytidine (5-aza-T-dCyd; aza-T-dCyd; aza-T-dC).

  本发明公开了立体选择性合成和制造 2′-脱氧核苷（如 2′-核糖核苷）的方法。在某些实施方案中，2′-脱氧核苷是具有 3′ α羟基、4′ β羟甲基构型的 2′-脱氧核苷的 β-异构体。用所公开的方法制备的化合物的非限制性实例包括 4′-硫代-2′-脱氧胞苷（T-dCyd）和 5-氮杂-4′-硫代-2′-脱氧胞苷（5-氮杂-T-dCyd；氮杂-T-dCyd；氮杂-T-dC）。
• WO2020068657A5
  申请人：——

  公开号：WO2020068657A5

  公开（公告）日：2022-09-08
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS AND PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF 2'-DEOXYNUCLEOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 2'-DÉSOXYNUCLÉOSIDES
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019152459A8

  公开（公告）日：2019-10-03
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS AND PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF 2'-DEOXYNUCLEOSIDES
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3746452A1

  公开（公告）日：2020-12-09