2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl fluoride | 440-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl fluoride
• 英文别名: tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl fluoride；Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosylfluorid；2,3,4-O-triacetyl-α-D-xylopyranosyl fluoride；(2R,3R,4S,5R)-2-Fluorotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-fluorooxan-3-yl] acetate
• CAS: 440-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₇
• 分子量: 278.234
• InChiKey: IGPCFBUVMRSQIV-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl fluoride 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 α-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  SIMPLE SYNTHESIS OF GLYCOSYL FLUORIDES

  摘要：

  以氢氟化-吡啶混合液处理未保护或O-乙酰化的糖衍生物，可以高产率地得到相应的1-氟代衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1747

文献信息

• Synthesis of the Analogues of Lurlenic Acid with Modification in the Side-Chain or in the Aromatic Nucleus: Summary of the Structure−Activity Relationships
  作者：Shin-ichi Takanashi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<43::aid-ejoc43>3.0.co;2-l

  日期：1998.1

  Nine analogues of lurlenic acid (4E,8E,12E)-14-[2′-hydroxy-3′,4′-dimethyl-5′-(1′′-β-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)}, a component of the mating pheromone of the green flagellate Chlamydomonasallensworthii, were synthesized. They are the (12Z) isomer 2, the hexahydro derivative 3, the norprenyl analogue 4, the homoprenyl analogue 5, methyl lurlenate (6)

  九曲霉酸的类似物(4E,8E,12E)-14-[2'-羟基-3',4'-二甲基-5'-(1''-β-D-吡喃木糖氧基)苯基]-4,8 ,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid (1)} 是绿色鞭毛虫 Chlamydomonasallensworthii 的交配信息素的组成部分。它们是 (12Z) 异构体 2、六氢衍生物 3、去甲异戊二烯类似物 4、高异戊二烯类似物 5、月桂酸甲酯 (6)、月桂酸乙酯 (7)、月桂酸丁酯 (8)、双甲基类似物 9 和 2 '-脱氧-2'-甲基类似物 10. 简要讨论了信息素活性表达的结构要求，指出了糖部分、酚羟基、适当长度和侧链部分的不饱和度的重要性，并且在侧链的末端位置存在极性基团。
• Novel 3-<i>O-</i>Glycosyl-3-demethylthiocolchicines as Ligands for Glycine and γ-Aminobutyric Acid Receptors
  作者：Maria Luisa Gelmi、Gabriele Fontana、Donato Pocar、Guido Pontremoli、Sara Pellegrino、Ezio Bombardelli、Antonella Riva、Walter Balduini、Silvia Carloni、Mauro Cimino

  DOI：10.1021/jm061056s

  日期：2007.5.1

  New 3-O-glycosyl-3-demethylthiocolchicines containing natural and unnatural sugar moieties were prepared and tested on gamma-aminobutyric acid (GABA) and strychnine-sensitive glycine receptors present in rat brain and spinal cord. Two different synthetic approaches were used with the readily available 3-O-demethylthiocolchicine (1b) and thiocolchicoside (2a). Glycosyl compounds 2a-g were obtained from

  制备了含有天然和非天然糖部分的新的3-O-糖基-3-脱甲基硫代秋水仙碱，并在大鼠脑和脊髓中存在的γ-氨基丁酸（GABA）和对苯丙氨酸敏感的甘氨酸受体上进行了测试。容易获得的3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1b）和硫代秋水仙苷（2a）使用了两种不同的合成方法。由1b和1-氟糖4获得糖基化合物2a-g。由2a制备6'-杂取代的糖基化合物6-12和6'-脱氧衍生物2h。
• [EN] COLCHICOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE COLCHICOSIDE
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2004111068A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to colchicine derivatives, in particular to the 3-demethyl and 3-demethylthio-colchicine of the general formula (I) in which X is oxygen or sulfur, a method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of formula (I) have muscle relaxing, anti-inflammatory and anti-gout activity.

  本发明涉及秋水仙碱衍生物，特别是通式（I）中的3-去甲基和3-去甲基硫基秋水仙碱，其中X为氧或硫，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。式（I）的化合物具有肌肉松弛、抗炎和抗痛风活性。
• Structural, Mechanistic, and Computational Analysis of the Effects of Anomeric Fluorines on Anomeric Fluoride Departure in 5-Fluoroxylosyl Fluorides
  作者：Seung Seo Lee、Ian R. Greig、David J. Vocadlo、John D. McCarter、Brian O. Patrick、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja204829r

  日期：2011.10.12

  The effects of fluorine substitution at the C-5 center of pyranosyl fluorides on the reactivity at the C-1 anomeric center was probed by studying a series of 5-fluoroxylosyl fluoride derivatives. X-ray structures of their per-O-acetates detailed the effects on the ground-state structures. First-order rate constants for spontaneous hydrolysis, in conjunction with computational studies, revealed that

  通过研究一系列 5-氟酰氟衍生物，探讨了氟代吡喃糖酰氟 C-5 中心的氟取代对 C-1 异头中心反应性的影响。他们的过氧乙酸盐的 X 射线结构详细说明了对基态结构的影响。自发水解的一级速率常数与计算研究相结合，表明 5-氟立体化学的变化对溶剂分解速率常数的影响最小，并且观察到的速率降低与额外氟取代引起的速率降低大致相似在 C-1 处，但显着低于由于 C-2 处的取代而导致的那些
• FLUORO-ACETYL DERIVATIVES OF SUGARS. I
  作者：D. H. Brauns

  DOI：10.1021/ja01656a044

  日期：1923.3