5-噻吩-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 68744-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-噻吩-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 5-thiophen-2-yl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole；5-mercapto-3-(2-thienyl)-s-triazole；5-mercapto-2-(thien-2-yl)-1H-1,3,4-triazole
• CAS: 68744-68-3
• 化学式: C₆H₅N₃S₂
• mdl: MFCD00105342
• 分子量: 183.3
• InChiKey: XTBUTLWCIJDTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-Bromophenyl)-2-thiophen-2-yl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Jag, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 2, p. 401 - 404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰肼 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-噻吩-2-基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Mohan, Jag, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 2, p. 401 - 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gupta Mukur

  公开号：US20090291967A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds, particularly compounds having activity as modulators of cadherin-mediated cell adhesion having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, Y, Z, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of the same, as well as pharmaceutical compositions containing the same, are also disclosed.

  化合物，特别是具有作为调节cadherin介导的细胞粘附活性的化合物，具有以下结构：或其药用盐、立体异构体或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、Y、Z、m和n如本文所定义。与其制备和使用相关的方法，以及含有该化合物的药物组合物也被披露。
• 金属β-内酰胺酶抑制剂
  申请人：河北旺发生物科技有限公司

  公开号：CN110840897B

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了式Ⅰ所示的三唑类化合物、或其立体异构体、或其盐、或其溶剂合物用于制备金属β‑内酰胺酶抑制剂药物的用途，属于药物化学领域。本发明还公开了化合物的制备方法及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES MULTISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASE
  申请人：VERSEON INC

  公开号：WO2014145986A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of kallikrein, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of kallikrein.

  提供了用于抑制激肽酶的多取代芳香化合物，其中这些化合物包括取代吡唑基或取代三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防某些疾病或疾病的方法，这些疾病或疾病可通过抑制激肽酶来治疗或预防。
• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20170326125A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。