methyl 4,5-bis(benzyloxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate | 1353888-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,5-bis(benzyloxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,4R,5R,6S,7S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 1353888-63-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: JEHMVZFKCTWUGY-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-bis(benzyloxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sridhar, Perali Ramu; Rao, Boddu Umamaheswara, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sridhar, Perali Ramu; Rao, Boddu Umamaheswara, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。
• Sridhar, Perali Ramu; Rao, Boddu Umamaheswara, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 237 - 242
  作者：Sridhar, Perali Ramu、Rao, Boddu Umamaheswara

  DOI：——

  日期：——